Question

【題目】原子核磁共振譜(NMR)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子，在NMR譜中都給出相應(yīng)的峰(信號(hào))。譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)式為，其NMR譜中有兩個(gè)信號(hào)，其強(qiáng)度之比為3∶1。

（1）分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在NMR譜中觀察氫原子給出的峰有兩種情況：第一種情況峰的強(qiáng)度比為3∶3；第二種情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1。由此可推斷該混合物的組成可能是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_____________________。

（2）在測(cè)得的CH3CH2CH2CI化合物的．NMR譜上可觀察到三種峰，而測(cè)定化合物CH3CH=CHCl時(shí)，卻得到氫原子給出的6個(gè)信號(hào)峰。根據(jù)原子空間排列方式不同，試寫出CH3CH=CHCl分子的空間異構(gòu)____。

Answer 1

【答案】CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3

【解析】

（1）由各類有機(jī)物的通式可初步判斷分子式為C3H6O2的有機(jī)物可能是飽和一元羧酸、酯或含羥基的醛或酮，由NMR譜中觀察氫原子給出的峰確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（2）若不考慮空間因素，利用題中給出的思路CH3CH＝CHCl應(yīng)只有3種信號(hào)峰，現(xiàn)該有機(jī)物的NMR譜給出了6個(gè)信號(hào)峰，因此它應(yīng)存在不同的空間異構(gòu)體。

（1）混合物是由分子式為C3H6O2的兩種有機(jī)物混合而成，由各類有機(jī)物的通式可初步判斷該有機(jī)物可能是飽和一元羧酸、酯或含羥基的醛或酮．第一種有機(jī)物的1H-NMR譜中有兩組信號(hào)峰且強(qiáng)度是3：3，則此中有兩種不等性氫原子，每種都有三個(gè)等性氫原子，由此得出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3；另一種有機(jī)物1H-NMR譜中有三組信號(hào)峰，強(qiáng)度之比為3：2：1，說明此有機(jī)物中有三種不等性氫原子，且個(gè)數(shù)比為3：2：1，由此推測(cè)其結(jié)構(gòu)中含有-CH3、-CH2-、-OH或-CHO等基團(tuán)，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOH、CH3COCH2OH、HCOOCH2CH3等。（2）測(cè)定CH3CH＝CHCl時(shí)，能得到氫原子給出的信號(hào)峰6種，這說明該有機(jī)物存在順反異構(gòu)，則該有機(jī)物是順-1-氯丙烯和反-1-氯丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。