Question

【題目】菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如圖：

已知：①

②RMgBrRCH2CH2OH+

（1）A中所含官能團名稱是__，B的結構簡式為__。

（2）由A生成B的反應類型是__。

（3）寫出D和E反應生成F的化學方程式__。

（4）D中含有環己基（只有一個側鍵）能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式為__。

（5）結合題給信息，以乙烯為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）__。

合成路線流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 加成（或還原）反應 +CH2=CHCH2OH+H2O CH3—CH2—BrCH3—CH2—MgBrCH3—CH2—CH2—CH2—OH

【解析】

由題可知，第一步生成A的反應即已知信息中的反應①；因此A的結構即；A中的碳碳雙鍵和醛基均可以加氫，因此B的結構為；醇可以和氫鹵酸反應生成相應的鹵代烴，因此C的結構為；由題可知，從到，發生的反應與已知信息中的反應②相似；D是由經過酸性高錳酸鉀溶液處理后得到的，所以D即；D與E反應后生成的F中有酯基，并且二者是在濃硫酸的條件下反應的，所以D與E發生的即酯化反應，E的結構即為。

(1)通過分析可知，A為，含有的官能團為碳碳雙鍵和醛基；B為；

(2)通過分析可知，A生成B的反應即加成反應；

(3)通過分析可知，D和E生成F的反應即酯化反應，方程式為：

++H2O；

(4)通過分析可知D即為，D中含有環己基（只有一個側鏈），能發生銀鏡反應，側鏈中含有HCOO-結構，或-OH、-CHO結構，符合要求的同分異構體結構為：、、；

(5)原料乙烯中有2個C，產品1-丁醇中有4個碳，涉及碳鏈增長，所以設計合成路線時需要參考已知信息中的反應②，因此合成路線為：

。