Question

【題目】化合物F是有機金屬化學中的常用配體，合成F的一種路線如下：

已知：

①A的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積之比為2：1：3； C的核磁共振氫譜為單峰。

②兩分子羰基化合物在一定條件下可以發生下列反應：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是_______。

(2)由A生成B和E生成F的反應類型分別是_____、_______。

(3)B的結構簡式為________。

(4)C與D反應生成E的化學方程式為________________。

(5)一定條件下，D與氫氣加成后的產物與G互為同系物，且G的分子式為C8H10O。G的同分異構體中，可與FeCl3溶液發生顯色反應、核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為 6：2：1：1的結構簡式為_______、________。

(6)寫出以乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物CH3CH=CHCHO的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 丙烯 加成反應 消去反應 (5)

【解析】A的分子式為C3H6，其中核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積之比為2：1：3，則A為CH2=CHCH3，與水加成后生成B，B催化氧化生成C，因為C的核磁共振氫譜為單峰，則C為CH3COCH3，因此B為，根據信息②，C與D反應生成E，E脫去分子中的羥基生成F。

⑴A為丙烯，故答案為：丙烯；

(2)A與水加成生成B，E在濃硫酸存在時發生消去反應生成F，故答案為：加成反應；消去反應；

(3) 根據上述分析，B為，故答案為：；

(4) 根據信息②，C與D反應生成E的化學方程式為，故答案為：；

(5) G的分子式為C8H10O，不飽和度為=4，結構中含有苯環；G的同分異構體中，可與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基、核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為 6：2：1：1的結構簡式為和，故答案為：；；

(6)以乙醇為原料制備化合物CH3CH=CHCHO，根據信息②，可以將碳鏈增長，因此需要合成乙醛，可以由乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反應生成，最后將羥基消去即可，合成路線為，故答案為：。