Question

【題目】雙安妥明的結構簡式為，可用于降低血液中的膽固醇，該物質合成線路如圖224所示：

已知：Ⅰ.C為氣體，在標準狀況下的密度2.5g/L，且核磁共振氫譜中有兩組峰，峰面積之比為3:1.I能發生銀鏡反應且1mol I(C3H4O)能與2mol H2發生加成反應；K的結構具有對稱性。

Ⅱ.

Ⅲ.

試回答下列問題：

(1) 寫出雙安妥明的分子式___________________。

(2) C的結構簡式為_____________；H的結構簡式為 ______________。

(3) 反應D→E的反應條件是__________，反應I→J的類型是 ______________。

(4) 反應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為_______________________________。

(5) M與H的元素組成相同，相對分子質量比H少14，則同時符合下列條件的M的結構共有________種。①既可發生銀鏡反應又可發生水解；

②能與與FeCl3溶液發生顯色反應；

③是苯的二元取代物；

(6) 參照上述流程，以丙烯為原料，選用必要的無機試劑合成乳酸（），寫出合成路線__________（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件。）

Answer 1

【答案】 C23H28O6 NaOH水溶液、加熱 加成反應 2+HOCH2CH2CH2OH+2H2O 6

【解析】由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH2CH2CH2OH、。I的分子式為C3H4O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有碳碳雙鍵，故I為CH2＝CH-CHO。J為HOCH2CH2CHO，H為。B與G反應生成，由反應信息可知，合成H的物質為苯酚鈉、(CH3)2CBrCOOH。C為氣體，在標準狀況下的密度2.5g/L，相對分子質量是2.5×22.4＝56，且核磁共振氫譜中有兩組峰，峰面積之比為3:1，所以C的分子式為C4H8，結構簡式為CH2=C(CH3)2，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為(CH3)2CBrCOOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息可知F為(CH3)2CHCOOH，E連續氧化生成F，故E為(CH3)2CHCH2OH，D轉化生成E，D為(CH3)2CHCH2Br。

（1）根據以上分析可知雙安妥明的分子式為C23H28O6。（2）根據以上分析可知C的結構簡式為；H的結構簡式為。（3）根據以上分析可知反應D→E的反應條件是NaOH水溶液、加熱；反應I→J的類型為加成反應。（4）反應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為

。（5）①既可發生銀鏡反應又可發生水解，說明含有醛基和羧基；②與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；③苯環上只有兩個取代基，其中一個酚羥基，另一個取代基是－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，其位置均有鄰間對三種，共計是6種。（6）參照上述流程并結合已知信息和逆推法可知以丙烯為原料合成乳酸路線圖為。