Question

【題目】香豆素及其衍生物在醫藥、農藥、染科等領域有廣泛用途。某香豆素衍生物Ⅰ具有抗病毒、抗癌的動多種生物活性，其合成路線如圖所示：

回答下列問題：

（1）D的名稱是______。F中的含氧官能團的名稱是______。

（2）H→I的反應類型為______。

（3）C分子具有對稱結構，該化合物的結構簡式為______。

（4）F→G中i的化學方程式為______。

（5）E的同分異構體中，滿足下列條件的有______種；

①含有苯環

②能發生水解反應

其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為3：2：2：1的結構簡式為______（寫出一種即可）。

（6）根據上述路線，設計以苯酚、乙醇、丙二酸、甲醛為原料制備的合成路線______（其他無機試劑自選）。

Answer 1

【答案】鄰甲苯酚或2－甲基苯酚 酯基 取代反應 C2H5COCCH2COOC2H5 ＋NaOH ＋CH3CH2OH 6 、、

【解析】

(1)根據D和E的結構簡式對比以及D的分子式，D的結構簡式為，得出D的名稱；根據F的結構簡式，推出含氧官能團；

(2)對比H和I的結構簡式，得出反應類型；

(3)根據信息①，且C分子具有對稱結構，推出C的結構簡式；

(4)F中含有酯基，在堿溶液中發生水解；

(5)根據E的結構，能水解，說明含有酯基，然后進行分析；

(1) 根據D和E的結構簡式對比以及D的分子式，D的結構簡式為，D的名稱為鄰甲苯酚或2－甲基苯酚；根據F的結構簡式，F中含氧官能團是酯基；

(2)對比結構簡式，H中的“C－Cl”鍵發生斷裂，另一反應物中一個“N－H”斷裂，斷裂下來的Cl和H結合成HCl，其余結合成I，該反應類型為取代反應；

(3)根據信息①，且C為對稱結構，推出C的結構簡式為C2H5COCCH2COOC2H5；

(4)根據信息②，得出G中應含有羧基，根據H的結構簡式，F→G只有1個羧基發生斷裂，即應是與碳碳雙鍵連接的那個酯基斷裂，即反應i的反應方程式為＋NaOH ＋CH3CH2OH；

(5)含有苯環，能發生水解反應，根據E的結構簡式，符合要求的同分異構體中含有酯基，、、（鄰、間、對三種）、，共有6種；有4組峰，說明有4種不同的氫原子，且氫原子個數比為3：2：2：1，即符合條件的是、、；

(6)根據流程，制備，需要的物質是和C2H5COCCH2COOC2H5，根據上述流程中D→E，因此制備，需要用苯酚在甲醛，無水Mg(OH)Cl下制備，制備C2H5COCCH2COOC2H5，用HOOCCH2COOH與C2H5OH在濃硫酸的作用下進行，因此路線是。