Question

【題目】有機物I(分子式為C19H20O4)屬于芳香酯類物質，是一種調香劑，其合成路線如下：

已知：①A 屬于脂肪烴，核磁共振氫譜顯示有 2 組峰，面積比為 3：1，其蒸氣密度是相同條件下 H2 的 28 倍；D 分子式為C4H8O3；E 分子式為 C4H6O2，能使溴水褪色。

②其中 R 為烴基。

③其中 R1 和 R2 均為烴基。

回答下列問題：

(1)A 的結構簡式為_______。

(2)D 中官能團的名稱是_______。

(3)反應②化學方程式為_______。

(4)E的同系物K 比E 多一個碳原子，K有多種鏈狀同分異構體，其中能發生銀鏡反應且能水解的有_______種。

(5)反應①～⑦屬于取代反應的是_______ (填序號)。

(6)反應⑦的化學方程式為_______。

(7)參照上述合成路線，以原料(無機試劑任選)，經 4 步反應制備可降解塑料_______ (例如合成流程CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3)

Answer 1

【答案】CH3C(CH3)=CH2 羥基、羧基 CH3CBr(CH3)CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr 8 ②⑤⑥⑦ 2+ +2H2O

【解析】

M(A)=28×2=56，由D、E的分子式，可確定A分子中含有4個碳原子，從而得出A的分子式為C4H8，由信息“A 屬于脂肪烴，核磁共振氫譜顯示有 2 組峰，面積比為 3：1”，可確定A的結構簡式為；則與Br2/CCl4發生加成反應生成B的結構簡式為，在NaOH/H2O作用下發生水解生成C，其結構簡式為；加入KMnO4氧化生成D的結構簡式為，由E能與HCN發生加成反應，則E含有碳碳雙鍵，E的結構簡式為CH2=C(CH3)COOH，F的結構簡式為HOOCCH2CH(CH3)COOH。甲苯在光照條件下與Cl2反應生成G，其結構簡式為；G在NaOH/H2O作用下生成H，其結構簡式為，I的結構簡式為。

(1)由以上分析知，A的結構簡式為；答案為：；

(2)D的結構簡式為，官能團的名稱是羥基、羧基；答案為：羥基、羧基；

(3)反應②為在NaOH/H2O作用下發生水解生成，化學方程式為+2NaOH+2NaBr；答案為：+2NaOH+2NaBr；

(4)E的同系物K 比E 多一個碳原子，K有多種鏈狀同分異構體，其中能發生銀鏡反應且能水解，則E的結構框架為HCOOC4H7，異構體的數目就是-C4H7的異構體的數目，有8種；答案為：8；

(5)反應①～⑦中，①為加成反應、③為氧化反應、④為消去反應，其余都屬于取代反應，它們是②⑤⑥⑦；答案為：②⑤⑥⑦；

(6)反應⑦的化學方程式為2+ +2H2O。答案為：2+ +2H2O；

(7) 的單體為，由為原料，先與Br2/CCl4發生加成反應，然后水解、氧化，即可制得可降解塑料，即合成路線為 ；答案為： 。