Question

【題目】已知:

從A出發發生圖示中的一系列反應，其中B和C按1:2反應生成Z。F和E按1:2反應生成W，F的核磁共振氫譜只有兩種峰，W和Z互為同分異構體。

回答下列問題：

（1）寫出反應類型:①_____________________，②______________________________。

（2）寫出下列反應的化學方程式:

③_____________________________________________________；

④_____________________________________________________。

（3）與B互為同分異構體，屬于酚類且苯環上只有兩個取代基的化合物有___種（不包括對映異構體）。

（4）A的結構簡式可能為_________________________________。

（5）已知酯與醇有如下反應：

RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)

B與W在上述條件下可形成高分子化合物Q，請寫出B與W生成Q的化學方程式________。

（6）同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮：

根據已有知識并結合相關信息，寫出以對二甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備的合成路線。__________________

合成路線示意圖，如：

Answer 1

【答案】加成應 取代反應(或水解反應) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O +2CH3COOH+2H2O； 12 n+n +（2n-1）CH3CH2OH

【解析】

乙烯與水發生加成反應生成E為CH3CH2OH，E發生氧化反應生成D為CH3CHO，D進一步氧化生成C為CH3COOH．B和C按1：2發生酯化反應生成Z為，A水解得到C8H8O2與B，可推知A含有酯基，C8H8O2中含-COOH，且能被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化得到F，F和E按1：2反應生成W，則F為二元羧酸，故C8H8O2為，F為，W為，A為，以此解答該題。

（1）反應①是乙烯與水發生加成反應生成乙醇，反應②為取代反應，也為水解反應，故答案為：加成反應；取代反應（或水解反應）；

（2）反應③的化學反應方程式為：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，

反應④的化學反應方程式為：+2CH3COOH+2H2O；

故答案為：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，+2CH3COOH+2H2O；

（3）B為，與B互為同分異構體，屬于酚類則含有酚羥基，且苯環上只有兩個取代基的化合物，另一個取代基可以是-CH2CH2OH、-CH2-O-CH3、- O-CH2CH3、，每個取代基與酚羥基在相鄰、相間、相對位置共有三種同分異構體，這四個取代基共有12種同分異構體，故答案為12；

（4）由以上分析可知F為，則A為：，故答案為：

（5）結合信息RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)可得B與W生成Q的化學方程式：n+n+（2n-1）CH3CH2OH

故答案為：n+n+（2n-1）CH3CH2OH

（6）的合成路線為：

故答案為：