Question

【題目】布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種制備布洛芬的合成路線如圖：

已知：①CH3CH2ClCH3CH2MgCl

②+HCl

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為___，G→H的反應類型為___，H中官能團的名稱為__。

（2）分子中所有碳原子可能在同一個平面上的E的結構簡式為__。

（3）I→K的化學方程式為___。

（4）寫出符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式__(不考慮立體異構)。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②分子中有一個手性碳原子；③核磁共振氫譜有七組峰。

（5）寫出以間二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl為原料制備的合成路線：__(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】甲苯 消去反應 碳碳雙鍵、酯基 +H2O+CH3OH

【解析】

根據F的結構可知A中應含有苯環，A與氯氣可以在光照條件下反應，說明A中含有烷基，與氯氣在光照條件下發生取代反應，A的分子式為C7H8，則符合條件的A只能是；則B為，B→C→D發生信息①的反應，所以C為，D為；D中羥基發生消去反應生成E，則E為或；E與氫氣加成生成F，F生成G，G在濃硫酸加熱的條件下羥基發生消去反應生成H，則H為，H與氫氣加成生成I，則I為，I中酯基水解生成K。

(1)A為，名稱為甲苯；G到H為消去反應；H為，其官能團為碳碳雙鍵、酯基；

(2)E為或，其中的碳原子可能在同一平面上；

(3)I到K的過程中酯基發生水解，方程式為+H2O+CH3OH；

(4)D為，其同分異構體滿足：

①能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；

②分子中有一個手性碳原子，說明有一個飽和碳原子上連接4個不同的原子或原子團；

③核磁共振氫譜有七組峰，有7種環境的氫，結構應對稱，滿足條件的同分異構體為：；

(5)根據觀察可知需要在間二甲苯的苯環上引入一個支鏈，根據信息②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯環上引入支鏈-COCH3，之后的流程與C到F相似，參考C到F的過程可知合成路線為：。