Question

桂醛在食品、醫藥、化工等方面都有應用。肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81．8%，肉桂醛的分子式是                               。
肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，其結構簡式是                       。（不考慮順反異構與對映異構）
（2）已知：
I．醛與醛能發生反應，原理如下：

II．合成肉桂醛的工業流程如下圖所示，其中甲為某種烴。

①甲的結構簡式是                            。
②丙和丁生成肉桂的化學方程式是                                  。
（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經酸化得到肉桂酸，寫出肉桂酸甲酯的結構簡式                                                      。
（4）現用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯H的路線如下，測出A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰1︰2。：

①化合物F中的官能團有                     （填名稱）。
②B→C的反應類型是                ，F→G的反應類型是                ，
③書寫化學方程式
F→I                                                      
G→H                                                       
④G的同分異構體中，屬于酯類目苯環上只有一個取代基的同分異構體有        種。
其結構簡式分別是                                           

Answer 1

（1）C₉H₈O  （1分）    （2分）
（2）①CH₂=CH₂（2分）
②（2分）
（3）  （2分）
（4）①羥基、羧基 （2分）
②水解反應（或取代反應）；消去反應 （各1分）
③
（2分）
（2分）
④   4 （1分）
（2分）

試題分析：（1）肉桂醛的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81．8%，則肉桂醛的分子中含9個碳原子；醛基的相對分子質量為29，則剩下的烴基應為103，且烴基中有8個碳原子，所以烴基中氫原子有7個，則肉桂醛的分子式為C₉H₈O；肉桂醛是苯的一代物，且側鏈上有3種氫原子，其中含醛基，所以結構簡式為
（2）①由醛與醛的反應原理可知，肉桂醛應由苯甲醛和乙醛反應得到，則丙為乙醛，甲是烴，經兩步得乙醛，所以甲應是乙烯，水化得乙醇，再氧化得乙醛，乙烯的結構簡式為CH₂=CH₂
②乙醛與苯甲醛反應的化學方程式仿照題目中的已知即可得出，為
（3）銀氨溶液只氧化醛基，所以肉桂酸甲酯的結構簡式
（4）①A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰1︰2，判斷A中的碳碳雙鍵在側鏈的端位，由此判斷A→B發生加成反應，B→C發生水解反應，C→D發生氧化反應，D→E發生氧化反應，E→F發生羰基加氫反應，所以D中含羧基、羥基；
②由反應條件判斷B→C的反應類型是水解反應，F→G的反應類型是消去反應；
③F→I發生縮聚反應，化學方程式為
G→H發生酯化反應，化學方程式為
④G為肉桂酸，其屬于酯類的且苯環只有一個取代基的同分異構體的種數有4種，分別是