Question

【題目】吡格雷（clopigogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，以 為原料合成氟吡格雷的路線如下圖：

回答下列問題：

(1)A的名稱為________________，D的結構簡式為___________。

(2)化合物C在一定條件下可發生分子間成環反應生成含3個六元環的有機物，其化學方程式為_______。

(3)一定條件下，1分子Y與1分子HBr發生加成反應，生成的產物最多可能有__________種（不考慮立體異構）；有E轉化為F時，生成的另一種產物是______________。

(4)寫出B的同分異構體中滿足下列條件的任意一種有機物的結構簡式_______________。

①含有兩個-NH2的芳香族化合物；②核磁共振氫譜有3種吸收峰。

(5)結合上述流程寫出以乙醇為有機物原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）；_________________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 2-氯苯甲醛（或鄰氯苯甲醛） 6 HO-CH2CH2-OH

【解析】本題考查有機合成和推斷，（1）根據有機物命名原則，A為鄰氯苯甲醛，或是2－氯苯甲醛；對比D和E以及Y，推出X為CH3OH，因此C→D發生酯化反應，即D的結構簡式為 ；（2）C中含有氨基和羧基，兩個C發生脫水縮合，其反應是：；（3）根據D和E結構簡式，D→E發生取代反應，生成HBr，推出Y的結構簡式為，1分子Y與1分子HBr發生加成反應，發生1，2－加成(有兩種形式)、3，4－加成(有兩種形式)、1，4－加成(有兩種形式) ，共有六種產物；對比E和F的結構簡式，F比E多了一個碳原子，即中兩個碳氧單鍵斷裂，E中掉下的連個氫原子與氧原子相連，即另一種產物是乙二醇，其結構簡式為HO－CH2－CH2－OH；（4）有兩個氨基的芳香族化合物，即同分異構體中含有苯環，且有兩個－NH2，核磁共振氫譜有3種峰，說明是對稱結構，B的不飽和度為6，同分異構體中不飽和度也為6，即含有一個碳碳叁鍵或兩個碳碳雙鍵，根據B中含有碳原子的個數，只能有一個碳碳叁鍵，因此符合條件同分異構體是；（5）根據高分子化合物，推出單體是H2N－CH(CH3)－COOH，引入氨基，需要用醛基與NaCN、NH4Cl反應，因此乙醇需要轉化成乙醛，然后乙醛再與NaCN、NH4Cl反應，再在酸的水溶液讓－CN轉化成－COOH，最后發生縮聚反應，得到目標產物，即合成路線是：。