Question

【題目】氯吡格雷(clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以芳香族化合物A為原料合成的路線如下：

已知：①R-CHO，②R-CNRCOOH

(1)寫出反應C→D的化學方程式______________，反應類型____________。

(2)寫出結構簡式．B____________，X____________。

(3)A屬于芳香族化合物的同分異構體(含A)共有______種，寫出其中與A不同類別的一種同分異構體的結構簡式___________。

(4)兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應的化學方程式________________。

(5)已知：，設計一條由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖，無機試劑任選_____________。(合成路線常用的表反應試劑A反應條件B…反應試劑反應條件目標產物示方式為：AB…目標產物)

Answer 1

【答案】+CH3OH + H2O 酯化反應(或取代反應) 4 +2H2O

【解析】

A分子式為C7H5OCl，結合題干信息可知A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，根據物質反應過程中物質結構不變，可知A為，B為，經酸化后反應產生C為，C與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應產生D：；D與分子式為C6H7BrS的物質反應產生E：，結合D的結構可知X結構簡式為：；E與在加熱90℃及酸性條件下反應產生氯吡格雷：。

根據上述分析可知：A為，B為，X為：。

(1)反應C→D是與甲醇發(fā)生酯化反應，反應方程式為：+CH3OH + H2O，該反應為酯化反應，也屬于取代反應；

(2)根據上述分析可知B/span>為：，X為：；

(3)A結構簡式為，A的同分異構體(含A)中，屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)，官能團不變時，有鄰、間、對三種，若官能團發(fā)生變化，側鏈為-COCl，符合條件所有的結構簡式為、、、，共四種不同的同分異構體，其中與A不同類別的一種同分異構體的結構簡式為；

(4)兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為：；

(5)乙烯與溴發(fā)生加成反應產生CH2Br-CH2Br，再發(fā)生水解反應產生乙二醇：CH2OH-CH2OH，甲醇催化氧化產生甲醛HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成化合物，故該反應流程為。