Question

【題目】某新型藥物H()是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：(1)E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) （R為烴基）

(3)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____；D的官能團(tuán)的名稱為_____。

(2)①的反應(yīng)類型是_____；④的反應(yīng)條件是_____。

(3)寫出B→C的化學(xué)方程式_____。

(4)寫出F+G→H的化學(xué)方程式_____。

(5)E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_____種。

ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng) ⅲ.分子中含的環(huán)只有苯環(huán)

(6)參照H的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間CH3CONHCH(CH3)2的合成路線_____。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 加成反應(yīng) 濃硫酸、加熱 5

【解析】

由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件，逆推可知A為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，結(jié)合D的分子式可知C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則D是發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故E為，E發(fā)生信息(3)中的反應(yīng)生成F為，結(jié)合信息(2)中H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知G為；(6)乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，乙酸與PBr3作用生成，最后與NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2。

(1)據(jù)上所述可知：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D為，D官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；

(2)①A變?yōu)?/span>B的反應(yīng)，A是，A與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生B：，所以①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；④的反應(yīng)是D變?yōu)?/span>E，D是，D發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生E：④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

(3) B是，B與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生C，所以B→C的化學(xué)方程式為：；

(4) F為，G是，二者發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H：及HBr，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(5)E()的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的環(huán)只有苯環(huán)，說(shuō)明苯環(huán)側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，只有一個(gè)取代基為—CH=CHOOCH、、有2個(gè)取代基為—CH=CH2、—OOCH，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3不同的位置，故符合條件的共有5種；

(6)乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸CH3COOH，乙酸與PBr3作用生成，最后與NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路線流程圖為：。