Question

結構的研究是有機化學最重要的研究領域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）。
為推測X的分子結構，進行如下圖轉化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結構進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構體，M中含有一個六原子環，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：
（1）D不可以發生的反應有（選填序號）_______   ______；
①加成反應    ②消去反應    ③氧化反應    ④取代反應  
（2）寫出上圖轉化中生成 M的化學方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發生顯色反應，寫出X的一種結構簡式:__           ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一種化工產品的中間體W與G互為同分異構體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結構簡式_____         ___。

Answer 1

（1）②
（2）
（3）   5mol   （任寫一個得分）
（4）    

試題分析：（1）D的結構為，結構中含有苯環和酚羥基，在一定條件下能發生加成、取代和氧化反應，故答案為：②；（2）醇和羧酸在濃硫酸和加熱條件下可發生酯化反應，生成酯和水；（3）X水解產物酸化后生成：、HOCH₂CH₂OH和，則X的結構可能為：，結構中含有1molBr，1mol酚羥基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羥基，共消耗5molNaOH；
（4）W與G互為同分異構體，分子式為C₄H₆O₅，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則結構中含有1個羧基、1個醛基和2個羥基，分別連接在3個碳原子上，可能的結構有2種，為，