Question

【題目】芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料。X可按如圖路線合成Y。

已知：①RCH-CHR’RCHO+R’CHO

②不含α-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時發生氧化與還原反應，生成相應的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應。

如：2HCHOHCOOH+CH3OH

(1)X的官能團名稱為___________。

(2)Y的結構簡式為___________。

(3)D+G→Y的有機反應類型為___________。

(4)下列物質不能與D反應的是___________(選填序號)

a.金屬鈉 b.氫溴酸 c.碳酸鈉溶液 d.乙酸

(5)寫出下列反應方程式：X→G的第①步反應_____________________________。E→F___________________________________。

(6)G有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式______________(不考慮空間立體異構)。

i.能發生銀鏡反應 ⅱ.能發生水解反應 ⅲ.苯環上只有一個取代基

(7)G的另一種同分異構體H的結構簡式為下，寫出以為有機原料，制取H的合成路線(可任選無機原料) →___________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵醛基 酯化反應(取代反應) c

【解析】

X為芳香族化合物，即X中含有苯環，依據信息①以及A的結構簡式，推出A為OHC－CHO，根據信息②，推出E為HOCH2COOH，F為聚合物，E生成F發生縮聚反應，即F的結構簡式為，根據信息②以及C的分子式，推出C為苯甲酸，D為苯甲醇，B為苯甲醛，則X的結構簡式為，X→G發生氧化反應，醛基被氧化成羧基，即G的結構簡式為，D和G發生酯化反應生成Y，其結構簡式為；

X為芳香族化合物，即X中含有苯環，依據信息①以及A的結構簡式，推出A為OHC－CHO，根據信息②，推出E為HOCH2COOH，F為聚合物，E生成F發生縮聚反應，即F的結構簡式為，根據信息②以及C的分子式，推出C為苯甲酸，D為苯甲醇，B為苯甲醛，則X的結構簡式為，X→G發生氧化反應，醛基被氧化成羧基，即G的結構簡式為，D和G發生酯化反應生成Y，其結構簡式為；

（1）根據上述分析，X的官能團是醛基和碳碳雙鍵；

（2）根據上述分析，推出Y的結構簡式為；

（3）D+G→Y的反應類型為取代反應或酯化反應；

（4）D為苯甲醇，a、D中含有－OH，能與金屬鈉反應，故a不符合題意；

b、D中含有－OH，能與HBr發生取代反應，－Br取代－OH位置，故b不符合題意；

c、苯甲醇不與碳酸鈉發生反應，故c符合題意；

d、苯甲醇與乙酸發生酯化反應，故d不符合題意；

（5）X→G的第①步反應發生氧化反應，其反應方程式為：；

E→F發生縮聚反應，其反應方程式為：；

（6）i能發生銀鏡反應，說明含有醛基，ii能發生水解反應，說明含有酯基，iii苯環上只有一個取代基，符合條件的同分異構體應是甲酸某酯的結構，即結構簡式為、 ；

（7）根據所給原料以及產物，發生的一系列反應類型為加成、消去、氧化、消去，合成路線為。