Question

【題目】Glaser反應是指端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，例如：

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為__，D的化學名稱為__。

（2）步驟②的反應化學方程式：__。

（3）E的結構簡式為__。用1molE合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣__mol。

（4）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫原子，數目比為3∶1，寫出符合條件的兩種F的結構簡式___、__。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 +2Cl2C6H5CCl2CH3+2HCl 4

【解析】

由B的分子式C8H10、C的結構簡式可知B為，則A與氯乙烷發生取代反應生成B，則A為。對比C、D的結構可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應屬于消去反應。D發生信息中的偶聯反應生成E為。

(1)B的分子式為C8H10，C為：，可知B的結構簡式種含有苯環，B為，發生二元取代生成C，D的結構簡式為：，化學名稱為苯乙炔；

(2)B為，步驟②B發生二元取代生成C，反應化學方程式為：；
(3)對比C、D的結構可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應屬于消去反應。D發生信息中的偶聯反應生成E，E的結構簡式為，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三鍵與氫氣發生加成反應，理論上需要消耗氫氣4mol；

(4)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，可能的結構簡式為：()、()、(()、()。