Question

【題目】有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1。

（1）A的分子式是____________。

（2）下列物質中，一定條件下能與A發生反應的是_________________。

A．H2B．Na C．酸性KMnO4溶液 D．Br2

（3）A的結構簡式是________________________。

（4）有機物B是A的同分異構體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機物中所有碳原子在同一個平面上，沒有順反異構現象。B的結構簡式是______________________。

Answer 1

【答案】（1）C5H8O （2）ABCD（3）（4）

【解析】試題分析：設A分子式為CxHyOz，根據題意知A的相對分子質量為84，16.8gA的物質的量為0.2mol，0.2 mol A燃燒可以得到1 molCO2、0.8 molH2O，故x＝5、y＝8，又因A的相對分子質量為84，解得z＝1，則A的分子式為C5H8O；

（2）分析A的分子式知其不飽和度為2，紅外光譜分析表明A分子中含有O－H鍵和－C≡C－H，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1，推測出A的結構簡式為。A分子中含有碳碳三鍵，能與H2、Br2發生加成反應，能與KMnO4溶液發生氧化反應，含有—OH，能與Na反應，答案選ABCD。（

（3）根據以上分析可知A的結構簡式為；

（4）A的不飽和度是2，B是A的同分異構體，可能為兩個環或一個環和一個雙鍵或兩個雙鍵；1 mol B最多能與1molBr2加成，則該有機物中必含有一個碳碳雙鍵；又所有碳原子在同一平面上，碳碳雙鍵上共連有三個含碳基團，則B的結構簡式為其中兩個是甲基(—CH3)，另一個基團中含碳氧雙鍵，又因為沒有順反異構現象，所以B的結構簡式為：(CH3)2C=CHCHO。