Question

【題目】有機化合物之間的轉化關系如圖．

已知以下信息：

①RCHO

②RCOOHRCOOR’(R、R’代表烴基)

③X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y

④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰

回答下列問題：

（1）X的含氧官能團的名稱是___，X與HCN反應生成A的反應類型是__。

（2）酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結構簡式是__。

（3）G在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是__。

（4）的同分異構體中：①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應；④含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構體共有__種(不考慮立體異構)，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式__。

Answer 1

【答案】醛基 加成反應 +2NaOH+H2O 3

【解析】

X可以發生銀鏡反應，則X含有醛基，X與HCN發生加成反應生成A，A在酸性條件下水解生成扁桃酸，結合扁桃酸的結構簡式，可知X為，A為；X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y，Y與扁桃酸發生酯化反應生成酯類化合物B的分子式是C15H14O3，可知Y為，則B為；X發生氧化反應，然后酸化得到C為，C與SOCl2發生信息中取代反應生成D為；化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，結合E與F縮聚反應產物結構簡式，可知F為HCHO，E為，則G為。

(1)X為，含氧官能團的名稱是醛基；X與HCN反應生成A的反應類型是加成反應；

(2)由上述分析可知，化合物B的結構簡式是：；

(3)G含有酯基，在NaOH溶液中發生水解反應，方程式為+2NaOH+H2O；

(4)的同分異構體中：①能發生水解反應，說明含有酯基，②能發生銀鏡反應，含有-CHO結構，③能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，則含有-CHO的基團應為甲酸形成的酯基；④含氧官能團處在對位，則可能含有2個取代基為-OH、-CH2OOCH；也可以有3個取代基為-OH、-OOCH、-CH3，而-CH3有2種位置，故符合條件的共有3種，其中在核磁共振氫譜中有5個峰的結構簡式為：。