Question

【題目】莽草酸(E)主要作為抗病毒和抗癌藥物中間體， 作為合成治療禽流感藥物達菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是_____。D的分子式為_____。莽草酸(E)中含氧官能團的名稱是_____。

(2)①的化學反應類型為_____。

(3)C與足量NaOH稀溶液反應的化學方程式為______。

(4)設計步驟②、③的目的是________。

(5) F是B的一種同分異構體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且核磁共振氫譜只有兩組峰，則F的結構簡式為____。

(6)有機材料G(屬降冰片烯酸類，結構簡式：)用作醫(yī)藥中間體，依據(jù)題中合成路線設計以A(CH2=CH—COOH)和為起始原料制備G的合成路線(無機試劑任選)______。

Answer 1

【答案】丙烯酸 C13H18O6 羧基、羥基 加成反應 +3NaOH+2CH3COONa+H2O 保護羥基

【解析】

A中含有官能團碳碳雙鍵和羧基，A和B經(jīng)過反應①得到C，觀察對比反應前后結構簡式可以發(fā)現(xiàn)，A、B中碳碳雙鍵斷裂形成了環(huán)，發(fā)生了加成反應，C中含官能團碳碳雙鍵、酯基、羧基，能與NaOH稀溶液以1:3比例反應，經(jīng)過反應②③可以發(fā)現(xiàn)，羥基先被消耗后又復原，其目的在于保護羥基，同分異構體書寫時要使氫的種類少盡可能考慮對稱結構，G的結構與C有相似之處，參照A和B反應原理，采用逆合成設計合成路線。

(1)A含有官能團碳碳雙鍵和羧基，化學名稱為丙烯酸，根據(jù)D的結構確定其分子式為C13H18O6，根據(jù)莽草酸(E)的結構可知其含氧官能團的名稱是羧基、羥基；

(2)經(jīng)過反應① A、B中碳碳雙鍵斷裂形成了環(huán)，發(fā)生了加成反應；

(3)C中含官能團碳碳雙鍵、酯基、羧基，能與NaOH稀溶液以1:3比例反應，化學方程式為+3NaOH+2CH3COONa+H2O；

(4)設計步驟②、③的目的是保護羥基；

(5) F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且核磁共振氫譜只有兩組峰，則F含有酚羥基，其中的取代基呈對稱結構，其結構簡式為；

(6) G的結構與C有相似之處，參照A和B反應原理，采用逆合成設計合成路線，合成路線為。