Question

【題目】苯丁酸氮芥(Ⅰ)是氮芥類抗癌藥的代表物，其合成路線如下：

請回答：

(1)反應①所需的試劑和條件為_____________，B中官能團的名稱為_________。

(2)C的結構簡式為_________________，的名稱為_________________。

(3)滿足下列條件的F的同分異構體有__________種(不考慮立體異構)。

a.屬于芳香族化合物；

b.與F具有相同的官能團；

c.核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:2:1。

(4)⑤中步驟ⅱ的反應類型為_________。

(5)F→G的化學方程式為___________。

(6)設計由苯和制備的合成路線___________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】濃硫酸，濃硝酸；55~60℃ 硝基 環氧乙烷 6 還原反應 +CH3OH+H2O

【解析】

根據題中合成路線，A為苯，苯發生硝化反應生成的B為硝基苯，硝基苯被還原得到的C為，C發生取代反應生成D，D與丁二酸酐反應得E，E發生取代反應和還原反應得F，F與甲醇發生酯化反應生成的G為，G和環氧乙烷發生開環反應得H，H發生羥基的取代反應后再將酯基水解反得I。

(1)反應①為苯的硝化反應，試劑和條件為濃硫酸，濃硝酸；55~60℃；B的官能團名稱為硝基；

(2)根據分析可知C為；的名稱為環氧乙烷；

(3)F為，其同分異構體滿足：

a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環；

b．與F具有相同的官能團，即含有氨基、羧基；

c．核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:2:1，說明結構對稱，苯環上有兩個處于對位的取代基，則符合條件的結構有：、、、、、，共有6種；

(4)E到F第i步反應是利用HCl進行取代生成氨基，第ii步反應中E去氧加氫生成F，所以為還原反應；

(5)F和甲醇發生酯化反應生成G，化學方程式為+CH3OH+H2O；

(6)苯和發生類似題中步驟④的反應得，發生還原反應得，在濃硫酸的作用下發生分子內脫水得到，合成路線為 。