Question

【題目】化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成：

已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。

試回答：

（1）A的化學名稱是_________，A→B的反應類型是_________。

（2）B→C反應的化學方程式為_____________________________。

（3）C→D所用試劑和反應條件分別是_____________。

（4）E的結構簡式是______________。F中官能團的名稱是________________。

（5）連在雙鍵碳上的羥基不穩定，會轉化為羰基，則D的同分異構體中，只有一個環的芳香族化合物有______種。其中苯環上只有一個取代基，核磁共振氫譜有5個峰，峰面積比為2∶1∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為______________。

（6）寫出用乙醇為原料制備2-丁烯醛的合成路線（其他試劑任選）：_____________。

Answer 1

【答案】對二甲苯（或1, 4-二甲苯）取代反應O2/Cu或Ag，加熱（或答氧氣，催化劑、加熱）碳碳雙鍵、醛基8，

【解析】

由流程轉化關系，結合題給信息可知，D為。運用逆推法， C為，催化氧化生成；B為，在氫氧化鈉溶液中，共熱發生水解反應生成；A為，在光照條件下與氯氣發生側鏈的取代反應生成；與乙醛發生信息反應生成，加熱發生消去反應生成。

（1）A的結構簡式為，名稱為對二甲苯；A→B的反應為在光照條件下與氯氣發生側鏈的取代反應生成。B→C反應為在氫氧化鈉溶液中，共熱發生水解反應生成，反應的化學方程式為：。（4）C→D的反應為在銅或銀作催化劑，在加熱條件下與氧氣發生氧化反應生成。（5）與乙醛發生信息反應生成，則E的結構簡式為；的官能團為碳碳雙鍵和醛基。（5）D的同分異構體中，只有一個環的芳香族化合物說明側鏈為鏈狀結構，其可能為醛、酮、含苯環的乙烯基醚和乙烯基酚，其中芳香醛有3種（除去D）、芳香酮1種、含苯環的乙烯基醚1種、乙烯基酚3種，共8種；苯環上只有一個取代基，核磁共振氫譜有5個峰，峰面積比為2∶1∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為和。（6）由題給信息，結合逆推法可知乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在氫氧化鈉溶液中發生信息反應生成，加熱脫水生成2-丁烯醛，合成路線為：。