Question

【題目】化合物I是制備預防髖或膝關節置換術后靜脈血栓栓塞藥物的醫藥中間體。其一種合成路線如圖：

請回答下列問題：

(1)G中官能團的名稱為__；C的化學名稱為__。

(2)C→D的反應類型為__。

(3)F→G所需的試劑為__。

(4)G→H的化學方程式為__。

(5)M為H的同分異構體，同時滿足下列條件的M有__種(不考慮立體構)；其中核磁共振氫譜顯示6種不同環境的氫，且峰面積之比為1：1：1：1：2：4的結構簡式為__(寫出任意一種)。

①苯環上有三個取代基且其中兩個為氨基

②1molM分別與足量Na或NaHCO3溶液反應，均能產生氣體且生成氣體的物質的量相同。

(6)參照上述流程和信息，設計以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl為原料(無機試劑任選)制備的合成路線：__。

Answer 1

【答案】溴原子、硝基 乙醛 氧化反應 濃硝酸、濃硫酸 +H2NCH2CH2OH→+HBr 6 或

【解析】

由流程知，A和水發生加成反應生成B，根據B的分子式，和加成反應特點可得，A為乙烯，則B為乙醇，乙醇與氧氣發生催化氧化生成乙醛，則C為乙醛，乙醛在繼續氧化生成乙酸，則D為乙酸，乙酸在催化劑作用下與氯氣反應生成，則E為，結合的結構式和反應類型，可得 H為，G與H2NCH2CH2OH發生取代反應生成H，則G為，F與試劑a反應生成G，結合F的分子式可知，F為溴苯，據此分析解答。

(1)根據分析，G為，含氧官能團的名稱為硝基；C的化學名稱為乙醛；

(2)C→D為乙醛被氧化為乙酸，反應類型為氧化反應；

(3)F→G在苯環上引入硝基，是硝化反應，所需的試劑a為濃HNO3、濃H2SO4；

(4)G→H發生了取代反應，化學方程式為+H2NCH2CH2OH→+HBr；

(5)M為H的同分異構體，苯環上有三個取代基且其中兩個為氨基，1molM分別與足量Na或NaHCO3溶液反應，均能產生氣體且生成氣體的物質的量相同，則M中含有1個一COOH和1個-OH，且二者都連在一個碳原子上，該碳原子連接在苯環上，當苯環上的兩個氨基在鄰位，則第三個取代基有2個位置結構，當苯環上的兩個氨基在間位，則第三個取代基有3個位置，當苯環上的兩個氨基在對位，則第三個取代基有1個位置，則同時滿足下列條件的M的同分異構體有6種(不考慮立體構)；其中核磁共振氫譜顯示6種不同環境的氫，且峰面積之比為1：1：1：1：2：4的結構簡式為或(寫出任意一種)；

(6)以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl為原料(無機試劑任選)制備的合成路線：。