Question

【題目】幸福可以“人工合成”嗎?精神病學專家通過實驗發現,人體中的一種腦內分泌物多巴胺，可影響一個人的情緒。多巴胺是一種神經遞質,用來幫助細胞傳送脈沖的化學物質。這種腦內分泌物主要負責大腦的情感,將興奮及開心的信息傳遞,使人感到愉悅和快樂。多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合,再經鋅還原水解而得,合成過程如下:

請回答下列問題:

（1）寫出香蘭素中含有的官能團的名稱是___________________。

（2）上述合成過程中屬于加成反應的是 (填反應序號)_____________。

（3）反應②的反應條件是__________。有機物A的結構簡式為____________。

（4）寫出符合下列條件的多巴胺的所有同分異構體的結構簡式:_______________。

(i)屬于1,3,5-三取代苯 (ii)苯環上直接連有一個羥基和一個氨基

(iii)分別能與鈉和氫氧化鈉反應,消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2∶1

（5）多巴胺遇足量濃溴水會產生沉淀,請寫出該反應的化學方程式:______。

Answer 1

【答案】羥基、醛基、醚鍵 ①③ 濃硫酸、加熱 +3Br2→↓+3HBr

【解析】

由合成路線可知，反應①由香蘭素與硝基甲烷縮合，為加成反應；反應②、③兩步實現了醇羥基的消去和碳碳雙鍵的加氫過程，故反應②為消去反應，A的結構簡式為反應③為加成反應；反應④為還原反應，最后一步是水解反應。

（1）香蘭素中含有的官能團有3種，分別是羥基、醛基、醚鍵。

（2）上述合成過程中屬于加成反應的是①③。

（3）反應②醇羥基的消去反應，其反應條件通常為：濃硫酸、加熱。有機物A的結構簡式為。

（4）多巴胺（）的同分異構體符合下列條件：(i)屬于1,3,5-三取代苯；(ii)苯環上直接連有一個羥基和一個氨基；(iii)分別能與鈉和氫氧化鈉反應,消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2∶1，則其分子中有醇羥基和一個酚羥基，而且醇羥基和除苯環外剩余的2個碳原子在一個取代基上，因此，其可能的結構只有2種： 和。

（5）多巴胺苯環上的H原子都屬于羥基的鄰位或對位，都可以被溴原子取代，故遇足量濃溴水會產生沉淀，該反應的化學方程式為: +3Br2→↓+3HBr。