Question

【題目】

實驗室以有機物 A、E 為原料，制備聚酯纖維 M 和藥物中間體 N 的一種合成路線如下：

已知： ①A 的核磁共振氫譜有 3 組峰

②

③（ R1、R2、R3、R4 表示烴基）

請回答下列問題：

（1） A 的化學名稱為_________。

（2） J 的結構簡式為_________。

（3） B→C、G→H 的反應類型分別為_________、_________。

（4） D＋I→M 的化學方程式為_________。

（5） 同時滿足下列條件的 N 的同分異構體有_________種（ 不考慮立體異構）， 其中任意一種的結構簡式為_________。

①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基

②能與 NaHCO3溶液反應

③能發(fā)生銀鏡反應

（6） 參照上述合成路線和信息， 以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料（ 無機試劑任選）， 設計制備的合成路線_____________________。

Answer 1

【答案】 2-丙醇 加成反應 消去反應 或 6 、、、、、中的任意一種即可

【解析】（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，發(fā)生消去反應生成丙烯，所以A是2-丙醇；（2）丙烯發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為CH2BrCHBrCH3，C發(fā)生水解反應生成D，則D的結構簡式為CH2OHCHOHCH3，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G，所以E是苯，F(xiàn)是溴苯。G發(fā)生消去反應生成H，則H的結構簡式為，H已知信息②中的反應生成I，則I的結構簡式為，I與乙醇發(fā)生酯化反應生成J，則J 的結構簡式為。（3）根據以上分析可知B→C、G→H 的反應類型分別為加成反應和消去反應。（4）D＋I→M是縮聚反應，反應的化學方程式為。（5）J發(fā)生已知信息③中的反應生成N，則N的結構簡式為。①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基；②能與NaHCO3溶液反應，含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，則符合條件的有機物結構簡式為、、、、、，共計是6種；（6）根據上述合成路線和信息結合逆推法可知以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線為。