Question

[化學一選修5：有機化學基礎]
已知：

有機物A～H的轉化關系如下圖所示：

其中：①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰
②E、F互為同分異構體
請回答：
（1）C的化學名稱是

 

（2）由D生成E或F的反應類型是

 

；E的結構簡式為

 

．
（3）下列關于G的說法正確的是

 

 （填選項字母）．
a．G可與FeCl₃溶液發生顯色反應
b．一定條件下，G可發生消去反應
c.1mol G與足量NaOH溶液反應，最多消耗2mol NaOH
d．在Cu催化、加熱條件下，G可發生催化氧化反應
（4）由C生成D的化學方程式為

 

．
（5）由G生成H的化學方程式為

 

（6）同時滿足下列條件的E的同分異構體有

 

種（不考慮立體異構），任意寫出其中一種物質的結構簡式

 

a．屬于酯類 b．含有六碳環結構 c．六碳環上只有一個取代基．

Answer 1

分析：由A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，與C1₂在光照下反應生成B（C₆H₁₁C1），可推知A為環己烷．B為一氯環己烷，B在氫氧化鈉溶液作用下加熱，發生水解反應生成的C為環己醇，環己醇催化氧化生成的D為環己酮，環己酮和丙醛發生a-H加成反應，生成的E，F分別為
，由F能和銀氨溶液反應可知，F為，故E為 ．F能和銀氨溶液反應，應為醛基被氧化，故G為，G中無酚羥基不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，G中醇羥基所連碳的相鄰碳上有氫原子故可發生消去反應.1mol G與足量NaOH溶液反應，最多消耗1mol NaOH，G中醇羥基所連碳上無氫原子，故G不能發生催化氧化．C為環己醇催化氧化生成環己酮，反應方程式為，G發生縮聚反應生成H，H為一聚酯．
n   

一定條件

+（n-1）H₂O，
同時滿足限定條件的E的同分異構體有6種，分別為

解答：解：（1）由A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，與C1₂在光照下反應生成B（C₆H₁₁C1），可推知A為環己烷．B為一氯環己烷，B在氫氧化鈉溶液作用下加熱，發生水解反應生成的C為環己醇．
故答案為：環己醇；
（2）環己醇催化氧化生成的D為環己酮，環己酮和丙醛發生a-H加成反應，生成的E，F分別為
，由F能和銀氨溶液反應可知，F為，故E為 ，由D生成E或F的反應類型是加成反應，
故答案為：加成反應；；
（3）G為，G中無酚羥基不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，G中醇羥基所連碳的相鄰碳上有氫原子故可發生消去反應.1mol G與足量NaOH溶液反應，最多消耗1mol NaOH，G中醇羥基所連碳上無氫原子，故G不能發生催化氧化．
故答案為：B；
（4）C為環己醇催化氧化生成環己酮，反應方程式為，
故答案為：；

（5）G發生縮聚反應生成H，H為一聚酯．反應方程式為
n   

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：  

一定條件

+（n-1）H₂O
（6）同時滿足限定條件的E的同分異構體有6種，分別為，
故答案為：6；．

點評：本題為有機推斷題，考查了烴、鹵代烴、醇、酮之間的轉化，及多官能團有機物的性質，同時考查了學生獲取信息及信息遷移能力．