Question

（2013?遼寧一模）[化學(xué)--選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)化合物香醇可以用作食用香精，其結(jié)構(gòu)如圖1所示：
（1）香醇的分子式為

C₁₀H₁₄O

；它可能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型是

①②③⑤

．（填序號(hào)）
①取代反應(yīng)  ②加成反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④聚合反應(yīng)  ⑤氧化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)
（2）有機(jī)物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線(xiàn)如圖2所示，其中甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰，乙為香醇的同系物．

①A的名稱(chēng)是

2-甲基丙烯

；
②C與新制堿性Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

；
③丙中有兩個(gè)甲基，在一定條件下，1mol D可以和2molH₂反應(yīng)生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
④甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；
⑤甲的同分異構(gòu)體中含有“一COO一”結(jié)構(gòu)的共有

5

種．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)其分子式；由結(jié)構(gòu)可知，可以醇羥基，具有醇的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)，為C₆H₅CH（OH）CH₃，據(jù)此分析其性質(zhì)；
（2）A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，B連續(xù)氧化、酸化得到甲，則甲為羧酸，相對(duì)分子質(zhì)量為88，減去1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)的式量=88-45-43，為-C₃H₇，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為2-甲基丙酸，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛．甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，丙中有兩個(gè)甲基，則乙中不含甲基，乙為香醇的同系物，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由1molD與2mol氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，故D為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：（1）由香醇的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C₁₀H₁₄O，含有醇羥基，可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)，含有苯環(huán)，含有發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解、聚合反應(yīng)，
故答案為：C₁₀H₁₄O；①②③⑤；
（2）A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，B連續(xù)氧化、酸化得到甲，則甲為羧酸，相對(duì)分子質(zhì)量為88，減去1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)的式量=88-45-43，為-C₃H₇，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為2-甲基丙酸，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛．甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，丙中有兩個(gè)甲基，則乙中不含甲基，乙為香醇的同系物，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由1molD與2mol氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，故D為，
①由上述分析可知，A為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；
②C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
④甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
⑤甲為2-甲基丙酸，甲的同分異構(gòu)體中含有“一COO一”結(jié)構(gòu)，屬于羧酸或酯，
若為羧酸，為CH₃CH₂CH₂COOH；
若為酯，構(gòu)成酯的酸、與醇有以下情況：
酸為丙酸、醇為甲醇，有1種，
酸為乙酸、醇為乙醇，有1種，
酸為甲酸、醇為丙醇，丙醇有三種，故形成的酯有2種，
故符合條件的甲的同分異構(gòu)體有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，是熱點(diǎn)題型，根據(jù)反應(yīng)信息結(jié)合B連續(xù)氧化生成甲判斷甲為羧酸，再結(jié)合甲的相對(duì)分子質(zhì)量利用殘余法確定其結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，題目難度較大，綜合性較強(qiáng)．