Question

有機(jī)物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下圖所示的路線合成:

⑴B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:_        _。
(2)反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是_      ； A→B的反應(yīng)類型_        。
(3)C→D的化學(xué)方程式為                                            。
濃H₂SO₄的作用是_         ；使用過(guò)量CH₃OH的作用是              。
(4)E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是_         (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(5)滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體有  種，寫出其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:     。
①含苯環(huán)；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。

Answer 1

（15分）（1）（2分） （2）②③⑤ （2分）；氧化反應(yīng) （1分）
（3）（2分）；
催化劑、吸水劑（1分）；提高D的產(chǎn)率（1分）
（4）（2分）
（5）4 （2分）；（2分）

解析試題分析：根據(jù)反應(yīng)③的條件可知，該反應(yīng)是C分子中的羧基與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，因此根據(jù)產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)反應(yīng)②的條件可知，該反應(yīng)是硝化反應(yīng)，因此依據(jù)產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及反應(yīng)①的條件可知，該反應(yīng)是A中的1個(gè)甲基被氧化生成了羧基。根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)④是D中的硝基被還原生成氨基。根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤是E中氨基上的1個(gè)氫原子被取代。
（1）根據(jù)以上分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（2）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是②③⑤； A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。
（3）C→D的化學(xué)方程式為；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此在該反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；使用過(guò)量CH₃OH的作用是有利于平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高D的產(chǎn)率。
（4）E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，分子含有氨基和羧基，可用發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，因此經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（5）能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，數(shù)目含有醛基。含酯基，說(shuō)明是甲酸形成的酯類。如果苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，則該取代基應(yīng)該是HCOOCH₂－；如果含有2個(gè)取代基，則分別是HCOO－和甲基，位置可以是鄰、間對(duì)，所以符合條件的同分異構(gòu)體共計(jì)是4種。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等