Question

【題目】一種副作用小的新型鎮(zhèn)痛消炎藥K的合成路線如圖所示：

請回答下列問題

（1）F分子中官能團(tuán)的名稱為______________；B分子中處于同一平面的原子最多有____個

（2）反應(yīng)⑥的條件為_______________；反應(yīng)⑧的類型為_______________________。

（3）反應(yīng)⑦除生成H外，另生成一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________________。

（5）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有_____________種

Ⅰ.苯環(huán)上有且僅有四個取代基；

Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物只有一種；

Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中還能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________（只寫一種即可）。

（6）是合成的重要中間體。參照題中合成路線，設(shè)計(jì)由1,3-丁二烯合成的一種合成路線（無機(jī)試劑任選）：_______________。

Answer 1

【答案】羧基 13 濃硫酸，加熱 取代反應(yīng) +HCHO+HCl+H2O 8 或（任寫一種） CH2=CH－CH=CH2

【解析】

A的分子式為C6H6，再結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，可知A為苯（），B為，C為；D→E應(yīng)為甲基（—CH3）取代了Na，E為，G為。

（1）F分子中的官能團(tuán)為羧基，B分子中處于同一平面的原子最多有13個，故答案為：羧基；13；

（2）反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸，加熱；反應(yīng)⑧為取代反應(yīng)，故答案為：濃硫酸，加熱；取代反應(yīng)；

（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：++HCl→+；故答案為：；

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+HCHO+HCl+H2O，故答案為：+HCHO+HCl+H2O；

（5）G（）的同分異構(gòu)體中，符合條件的應(yīng)該具有醛基，且苯環(huán)上有四個取代基，結(jié)構(gòu)對稱性高，可能的結(jié)構(gòu)有：、、、、、、、，共8種；其中能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體為、；故答案為：8；或（任寫一種）；

（6）由1，3-丁二烯合成，需引入兩個羧基，可先通過加成反應(yīng)（1，4-加成）引入兩個氯原子，然后利用反應(yīng)②的條件引入—CN，再利用反應(yīng)⑤的條件引入羧基，故答案為：CH2=CH－CH=CH2。