Question

增塑劑（又叫塑化劑）是一種增加塑料柔韌性、彈性等的添加劑，不能用于食品、酒類等行業。DBP（鄰苯二甲酸二丁酯）是增塑劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（－R₁、－R₂表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式                ，D→E的反應類型                。
（2）DBP的分子式為             ，D的結構簡式是                  。
（3）由B和E以物質的量比1︰2合成DBP的化學方程式：
                                                                 。
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式                 。
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂   ③能使FeC1₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應                 ④苯環上含碳基團處于對位

Answer 1

 （15分）
（1）（2分）   加成（還原）反應（2分）
（2）C₁₆H₂₂O₄（2分）       CH₃CH=CHCHO（2分）
（3）
（3分）
（4）（4分）

試題分析：（1）A的分子式為C₈H₁₀，符合苯的同系物的通式，苯的同系物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，由于反應生成的有機物是鄰苯二甲酸，由此逆推可得A是鄰二甲苯，因此可以書寫出A的結構簡式；由C→D類似反應②，C是CH₃CHO，由此順推可得D的結構簡式為CH₃CH=CHCHO，D含有碳碳雙鍵和醛基，1分子CH₃CH=CHCHO與2分子H₂發生加成反應或還原反應，由此順推E為丁醇，其結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH；（2）1分子鄰苯二甲酸與2分子丁醇在濃硫酸催化加熱下發生酯化反應，生成1分子二元酯和2分子H₂O，數一數鄰苯二甲酸、丁醇結構簡式中C、H、O的個數，可得它們的分子式分別為C₈H₆O₄、C₄H₁₀O，則C₈H₆O₄+2C₄H₁₀O→DBP+2H₂O，根據質量守恒定律可得DBP的分子式為C₁₆H₂₂O₄；（3）略；（4）依題意可知苯環上有3個取代基，分別是羧基、醛基、羥基，且羧基、醛基位于苯環上的相對位置，則羥基在苯環上可能有兩種位置異構體。