Question

在我國部分白酒中發現塑化劑超標，這些塑化劑是在白酒生產過程中接觸塑料部件而帶入的。人體攝入超量塑化劑會造成內分泌失調、不育等癥。鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）是一種常見的塑化劑，可由乙烯和鄰二甲苯合成。


（1）寫出A、C的結構簡式                   ；                     。
（2）B中含有的官能團名稱__________________
（3）寫出反應類型：反應①                 ； 反應③               ；
（4）化合物B有多種同分異構體，如果這種同分異構體能與NaHCO₃溶液反應生成氣體，在核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，寫出其結構簡式                 。
（5）寫出反應⑥的化學方程式                                。

Answer 1

（14分）（每空2分）
1、CH₃CHO；CH₃CH=CHCHO                2、羥基、醛基
3、氧化反應，消去反應（漏“反應”扣1分）  4、CH₃-CH-COOH
 
5、2CH₃CH₂CH₂CH₂OH++2H₂O

由反應①～④的條件、A～D的分子式及已知反應①、C有順反異構等信息推斷，A為乙醛，A、B、C、D的結構簡式為CH₃CHO、CH₃CH(OH)CH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₃CH₂CH₂CH₂OH，①～④分別是乙烯得到氧變成乙醛的氧化反應、1分子乙醛中C=O鍵和另1分子乙醛的甲基中的C—H鍵發生加成反應、消去反應、加成反應；由已知反應②及鄰二甲苯的結構簡式推斷，E為鄰苯二甲酸。（1）略；（2）CH₃CH(OH)CH₂CHO 中含有的官能團是羥基和醛基；（3）略；（4）與NaHCO₃溶液反應生成氫氣的有機物一定含有羧基，分子式為C₄H₈O₂的羧酸類物質可能是CH₃CH₂CH₂COOH、(CH₃)₂CHCOOH，二者所含氫原子種數分別是4、3種，則核磁共振氫譜只有3處吸收峰的同分異構體為2—甲基丙酸[(CH₃)₂CHCOOH]；（5）1分子鄰苯二甲酸與2分子丁醇在濃硫酸加熱作用下發生酯化反應或可逆反應，生成1分子鄰苯二甲酸二丁酯和2分子水。