Question

（2013?臨沭縣模擬）塑化劑對人類健康影響較大，甚至會毒害人類基因．最近“酒鬼”酒因檢測出塑化劑超標2.6倍，引起人們對塑化劑的恐慌．DBP是一種常用的塑化劑，學名叫“鄰苯二甲酸二正丁酯”，可由石油產(chǎn)品乙烯和芳香烴A為原料經(jīng)多步反應(yīng)生成．下面是制作（DBP）的簡易流程圖：

已知：①（R、R′可以是烴基或H原子）
②烯烴可以直接氧化生成醛類
請按照要求填寫下列空白：
（1）實驗室中完成由A到B的反應(yīng)可以選用的試劑是

酸性高錳酸鉀溶液

（2）已知B分子在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)三組峰，其峰面積之比為1：1：1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為

，B分子所含官能團是

羧基

（填名稱）
（3）由乙烯到E最少需要經(jīng)過四步化學反應(yīng)，所涉及到的反應(yīng)類型除加成反應(yīng)外還有

氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

（4）DBP的同分異構(gòu)體中符合支鏈相同的鄰苯二甲酸酯的共

3

種（不包括DBP本身）
（5）寫出B與E生成DBP的化學方程式

．
（6）F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的間位二取代物；  b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．
寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：B的分子式為：C₈H₆O₄，其不飽和度=

8×2+2-6

2

=6，B分子在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)三組峰，其峰面積之比為1：1：1，說明含有3類氫原子，DBP是一種常用的塑化劑，學名叫“鄰苯二甲酸二正丁酯”，DBP是由鄰苯二甲酸和正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，B中含有氧元素，所以B是鄰二苯甲酸，A是烴，則A是鄰二甲苯，鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰二苯甲酸；
E是正丁醇，乙烯被氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成3-羥基丁醛，3-羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成正丁醇．

解答：解：B的分子式為：C₈H₆O₄，其不飽和度=

8×2+2-6

2

=6，B分子在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)三組峰，其峰面積之比為1：1：1，說明含有3類氫原子，DBP是一種常用的塑化劑，學名叫“鄰苯二甲酸二正丁酯”，DBP是由鄰苯二甲酸和正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，B中含有氧元素，所以B是鄰二苯甲酸，A是烴，則A是鄰二甲苯，鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰二苯甲酸；
（1）A是鄰二甲苯，鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰二苯甲酸，故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；
（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B中官能團名稱是：羧基，
故答案為：，羧基；
（3）E是正丁醇，乙烯被氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成3-羥基丁醛，3-羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CHO，CH₂=CHCH₂CHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成正丁醇，所以所涉及到的反應(yīng)類型除加成反應(yīng)外還有
氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)；            
（4）正丁醇的同分異構(gòu)體有：CH₃CH₂CH（OH）CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂OH、（CH₃）₃COH，所以
DBP的同分異構(gòu)體中符合支鏈相同的鄰苯二甲酸酯有3種，故答案為：3；
（5）鄰苯二甲酸和正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：故答案為：；
（6）B是鄰二苯甲酸，F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的間位二取代物說明取代位置是間位，b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色說明含有酚羥基，c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)鄰苯二甲酸二正丁酯的結(jié)構(gòu)結(jié)合題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，同分異構(gòu)體種類的判斷是學習難點，也是考試熱點，要熟練掌握．