Question

【題目】菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：

已知： ；RMgBr RCH2CH2OH+

（1）A的結構簡式為______，A中所含官能團的名稱是____。

（2）由A生成B的反應類型是_____，E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為________。

（3）寫出D和E反應生成F的化學方程式______。

（4）結合題給信息，以溴乙烷和環氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3___

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 加成反應 CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH

【解析】

根據題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發生加成反應生成B為，B在HBr發生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發生信息中反應得到，再發生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結構可知，D與CH2=CHCH2OH發生酯化反應得到F，故E為CH2=CHCH2OH。

（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，所含官能團有：醛基、碳碳雙鍵；

（2）由A生成B的反應類型屬于加成反應，E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為：；

（3）D和E反應生成F的化學方程式為：；

（4）由轉化關系中反應可知，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH3CH2MgBr，再與環氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線流程圖為：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 。