Question

【題目】碳碳雙鍵在酸性高錳酸鉀溶液中發(fā)生斷鍵氧化過程：
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完成下列填空：

(1)月桂烯是一種常見香料，其結(jié)構(gòu)如圖所示。

①月桂烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，可以得到______種產(chǎn)物。

②月桂烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時(shí)可生成多種有機(jī)產(chǎn)物，其中碳原子數(shù)最多的一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

③金剛烷（見圖）是月桂烯的一種同分異構(gòu)體，其一氯代物有______種。

(2)烴X在酸性高錳酸鉀溶液中生成等物質(zhì)的量的丙酮（CH3COCH3）與羧酸Y（C5H10O2），且Y中僅含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______，X的系統(tǒng)命名為______。

(3)化學(xué)式為C8H12的烴Z，在酸性高錳酸鉀溶液中生成CH3COCH2COOH，寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

Answer 1

【答案】4 2 (CH3)3CCOOH 2，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯 、

【解析】

(1)①分子存在三種不同的碳碳雙鍵，如圖所示，1分子物質(zhì)與1分子Br2加成時(shí)，可以在①②③的位置上發(fā)生加成，1分子Br2也可在①②發(fā)生1，4加成反應(yīng)；

②雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基；

③分子中含2種位置的H，由此可得出一氯代物的種類；

(2)羧酸Y（C5H10O2）中僅含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH；烴X在酸性高錳酸鉀溶液中生成等物質(zhì)的量的丙酮（CH3COCH3）與羧酸(CH3)3CCOOH，由此可得出烴X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)化學(xué)式為C8H12的烴Z，在酸性高錳酸鉀溶液中生成CH3COCH2COOH，說明1分子C8H12得到2分子CH3COCH2COOH，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮，由此可得Z可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(1)①分子存在三種不同的碳碳雙鍵，如圖所示，1分子物質(zhì)與1分子Br2加成時(shí)，可以在①②③的位置上發(fā)生加成，1分子Br2也可在①②發(fā)生1，4加成反應(yīng)，故所得產(chǎn)物共有4種，故答案為：4；

②雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮，所以月桂烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時(shí)碳原子數(shù)最多的一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

③分子中含2種位置的H，則一氯代物有2種，故答案為：2；

(2)羧酸Y（C5H10O2）中僅含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH；烴X在酸性高錳酸鉀溶液中生成等物質(zhì)的量的丙酮（CH3COCH3）與羧酸(CH3)3CCOOH，則烴X為(CH3)2C=CH﹣C(CH3)3，名稱為2，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯，

故答案為：(CH3)3CCOOH；2，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯；

(3)化學(xué)式為C8H12的烴Z，在酸性高錳酸鉀溶液中生成CH3COCH2COOH，說明1分子C8H12得到2分子CH3COCH2COOH，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮，則Z可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、 ，故答案為：、 。