Question

用芳香烴A為原料合成G的路線如下

其中D分子苯環上只有一個支鏈，該分子在光照條件下與氯氣發生取代反應生成的一氯代物只有一種，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀．
（1）D的結構簡式為

，E中所含官能團的名稱是

羥基、羧基

（2）F→G的反應類型為

酯化反應

，化學方程式為

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O

（3）寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式

①分子內含有一個苯環，且苯環上只有一個支鏈
②一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質．

Answer 1

分析：芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，A與溴發生加成反應生成B，B發生水解反應生成C，C為二元醇，C氧化生成D，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，則D含有醛基，由D與C的分子式可知，C中只有一個-OH被氧化為-CHO，則D為，逆推可得，C為、B為、A為．D氧化生成E，由D與E的分子式可知，D中-CHO被氧化為-COOH，故E為，E反應生成F，F與甲醇發生酯化反應生成G，結構G的分子式可知，應是E發生消去反應生成F，則F為，則G為．F的同分異構體符合①分子內含有一個苯環，且苯環上只有一個支鏈，②一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，則分子中含有2個-CHO．

解答：解：芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側鏈含有1個C=C雙鍵，A與溴發生加成反應生成B，B發生水解反應生成C，C為二元醇，C氧化生成D，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，則D含有醛基，由D與C的分子式可知，C中只有一個-OH被氧化為-CHO，則D為，逆推可得，C為、B為、A為．D氧化生成E，由D與E的分子式可知，D中-CHO被氧化為-COOH，故E為，E反應生成F，F與甲醇發生酯化反應生成G，結構G的分子式可知，應是E發生消去反應生成F，則F為，則G為，
（1）由上述分析可知，D的結構簡式為，E為，E中所含官能團的名稱是羥基、羧基，
故答案為：；羥基、羧基；
（2）F→G是與加成反應生成，化學方程式為：+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：酯化反應；+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（3）F的同分異構體符合①分子內含有一個苯環，且苯環上只有一個支鏈，②一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，則分子中含有2個-CHO，則符合條件的F的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，全面考查有機化學基礎知識，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意根據轉化關系中分子式進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，較好的考查學生的綜合能力，是熱點題型．