Question

肉桂酸甲酯（代號M）是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．用質譜法測得其相對分子質量為162，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．現測出M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得M分子的紅外光譜如下圖：

試回答下列問題．
（1）肉桂酸甲酯（M）的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

，結構簡式為

．
（2）G為肉桂酸甲酯（M）的一種同分異構體，其分子結構模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A 為原料合成G的路線如下：


①化合物E中的官能團有

羥基、羧基

（填名稱）．
②A→B的反應類型是

加成反應

，E→F的反應類型是

消去反應

．
③F不能發生的反應是（填序號）

c

．
a．氧化反應    b．聚合反應    c．消去反應    d．取代反應  e．與Br₂加成反應
④預測E分子中苯環側鏈核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為

1：1：3

．
⑤化合物F是否有順反異構體

沒有

（填“有”或“沒有”）．
⑥書寫化學方程式：
C→D

；E→H

．
⑦其中E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為氫原子），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應的四種物質的結構簡式：

、

、

、

．
⑧E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應和遇氯化鐵溶液發生顯色反應的2種物質的結構簡式：

、

．
⑨符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式是

．
a．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；
b．在一定條件下，l mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質．

Answer 1

分析：設M的分子式為（C₅H₅O）_n，其相對分子質量為162，則n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，該分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基，M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，說明含有6種氫原子，其面積之比為1：2：2：1：1：3，峰面積之比等于氫原子個數之比，根據紅外光譜可知結構簡式應為；
由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：（1）設M的分子式為（C₅H₅O）_n，其相對分子質量為162，則n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，該分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基，M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，說明含有6種氫原子，其面積之比為1：2：2：1：1：3，峰面積之比等于氫原子個數之比，根據紅外光譜可知結構簡式應為，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂，；

由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
（2）①E為，含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②由C可推知A為，F為，則A生成B需發生加成反應，E生成F需發生消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
③F為，
a．該物質是有機物，能發生氧化反應，故正確；    
b．該物質含有碳碳雙鍵，所以能發生聚合反應，故正確；    
c．該物質不能發生消去反應，故錯誤；    
d．該物質含有羧基，能發生取代反應，故正確；  
e．該物質含有碳碳雙鍵，所以能與Br₂發生加成反應，故正確；
故選c；
④E為，側鏈上含有3類氫原子，所以有3個吸收峰，各種峰面積之比等于其原子個數之比，所以其峰面積之比為：1：1：3，
故答案為：1：1：3；
⑤F為，由于C=C上有1個C連接2個H，則沒有順反異構，故答案為：沒有；
⑥C為，發生催化氧化生成，反應的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應，反應的方程式為，
故答案為：；；
⑦能發生銀鏡反應說明含有醛基，則符合條件的同分異構體有：、
、、，
故答案為：、
、、；
⑧能發生銀鏡反應和遇氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有醛基和酚羥基，則符合條件的同分異構體為：、，
故答案為：、；

⑨F為，F的同分異構體中含有苯環，且苯環上只有一個支鏈，在一定條件下，l mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，則說明含有兩個醛基，因為只含一個支鏈，則兩個醛基連接在同一個碳原子上，則符合條件的F的同分異構體為：
，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體的判斷，有碳鏈異構、官能團異構，難度中等．