Question

【題目】香豆素是用地廣泛的香料，合成香豆素的路線如圖（其他試劑、產物及反應條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為；Ⅰ與H2反應生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為；
（2）反應②的反應類型是 ， 反應④的反應類型是；
（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為；
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，且能發生銀鏡反應，也可與碳酸氫鈉溶液反應，Ⅴ的結構簡式為（任寫一種）；
（5）一定條件下， 與CH3CHO能發生類似反應①、②的兩步反應，最終生成的有機物的結構簡式為

Answer 1

【答案】
（1）C7H6O2；
（2）消去反應；酯化反應
（3）
（4） 或
（5）
【解析】解：（1）Ⅰ的分子中含有7個C、6個H、2個O，則分子式為C7H6O2 ， Ⅰ中醛基與H2發生加成反應轉化為﹣CH2OH，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為： ，
所以答案是：C7H6O2； ；
（2.）反應②中醇羥基與相鄰的氫原子脫去1分子式形成碳碳雙鍵，發生消去反應，反應④為酯化反應，
所以答案是：消去反應；酯化反應；
（3.）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應，反應的方程式為： ，
所以答案是： ；
（4.）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，能發生銀鏡反應，說明含有﹣CHO，也可與碳酸氫鈉溶液反應，說明另一官能團為﹣COOH，含有醛基的側鏈為﹣CHO、﹣CH2CHO，對應的另一取代基為﹣CH2COOH、﹣COOH，則V的結構簡式可能為 、 ，
所以答案是： 或 ；
（5.） 與CH3CHO發生加成反應生成 ，然后發生消去反應可生成 ，
所以答案是： ．