Question

【題目】某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一：用質譜法分析得知A的相對分子質量為150。

方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，如圖A。

方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖B。

試填空。

(1)A的分子式為__。

(2)A的分子中只含一個甲基的依據是__(填序號)。

a.A的相對分子質量

b.A的分子式

c.A的核磁共振氫譜圖

d.A分子的紅外光譜圖

(3)A物質屬于哪一類有機物___。

(4)A的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列條件：①分子結構中只含一個官能團；②分子結構中含有一個甲基；③苯環上只有一個取代基；寫出符合條件的任意一種__。

Answer 1

【答案】C9H10O2 bc 酯類 C6H5COOCH2CH3、、、任意一種

【解析】

(1)根據各元素的含量，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數，進而確定有機物A的分子式；

(2)A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，根據分子式可知分子中H原子總數，進而確定甲基數目；

(3)根據A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定確定A的結構簡式；

(4)先確定取代基的組成，再書寫符合條件的取代基的異構體，據此解答。

(1)有機物A中C原子個數N(C)═=9，有機物A中H原子個數N(H)═=10，有機物A中O原子個數N(O)═=2，所以有機物A的分子式為C9H10O2；

(2)A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，由分子式可知分子中H原子總數，進而確定甲基數目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，故答案為bc；

(3)由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團，由苯環上只有一個取代基可知，苯環上的氫有三種，H原子個數分別為1個、2個、2個，由A的核磁共振氫譜可知，除苯環外，還有兩種氫，且兩種氫的個數分別為2個、3個，由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為，由此可知有機物的結構中含有酯基，故屬于酯類；

(4)A為，A的芳香類同分異構體有多種，①分子結構中只含一個官能團；②分子結構中含有一個甲基；③苯環上只有一個取代基，滿足條件的取代基(組成為-C3H5O2)有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH，則符合要求的同分異構體的結構簡式可為C6H5COOCH2CH3、、、任意一種。