Question

【題目】已知：醛基和雙氧水可發生如下反應：

為了合成一類新藥，選擇了下列合成路線：

回答下列問題：

(1)C中官能團的名稱是_______________________。

(2)E生成F的反應類型是_____________________。

(3)E的結構簡式為______________________________。

(4)B生成C的化學方程式為_____________________。

(5)與B互為同分異構體屬于芳香二元羧酸，且核磁共振氫譜為兩組峰(峰面積比為1：l)的有機物有______種。

(6)設計主要以甲醇和苯甲醇為原料制備 的合成路線_________。

Answer 1

【答案】氯原子、酯基 加成反應 +2CH3OH+2H2O 5

【解析】

(1)由C的結構簡式可知其含有的官能團有：氯原子、酯基；

(2)E發生信息中的加成反應生成F；

(3)對比D、F的結構簡式，結合E到F的反應條件、給予的反應信息，可知D中-CH2OH轉化為-CHO生成E，E發生信息中加成反應生成F；

(4)B→C是B與甲醇發生酯化反應生成C；

(5)與B互為同分異構體屬于芳香二元羧酸，且核磁共振氫譜為兩組峰(峰面積比為1：1)的有機物，苯環側重為2個羧基、1個氯原子且為對稱結構；

(6)模仿D→E→F→G的轉化，苯甲醇氧化生成苯甲醛，然后與雙氧水反應，最后與甲醇反應得到。

(1)由C的結構簡式可知其含有的官能團有：氯原子、酯基；

(2)E發生信息中的加成反應生成F，所以反應類型為加成反應；

(3)對比D、F的結構簡式，結合E到F的反應條件、給予的反應信息，可知D中-CH2OH轉化為-CHO生成E，E發生信息中加成反應生成F，故E的結構簡式為：；

(4)B是 ，C的結構簡式為 ，所以B→C是B與甲醇發生酯化反應生成C，反應方程式為：+2CH3OH+2H2O；

(5)與B互為同分異構體屬于芳香二元羧酸，且核磁共振氫譜為兩組峰(峰面積比為1：1)的有機物，苯環側鏈為2個羧基、2個氯原子且為對稱結構，可能的結構簡式還有為：、、 、

，共5種；

(6)模仿D→E→F→G的轉化，苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛，然后與雙氧水反應產生，與甲反應得到，則合成路線流程圖為：。