Question

已知：通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發生下列轉化：

現有下列所示的轉化關系：

已知：B、G均能發生銀鏡反應，C能與濃溴水發生反應產生白色沉淀，C的核磁共振氫譜中只出現4組峰．E能使溴水褪色．請回答：
（1）結構簡式：A

 

；F

 

；
（2）寫出③的反應類型

 

；
（3）完成下列反應的化學方程式：反應③

 

；  反應④

 

．

Answer 1

分析：F能發生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，可發生水解，應含有酯基，且水解產物B、G均能發生銀鏡反應，說明水解生成HCOOH，結合題意可知另一種物質為CH₃CHO或CH₂=CHOH，則F為HCOOCH=CH₂，C能與濃溴水發生反應產生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現4組峰，結構應對稱，A能在酸性條件下水解，應為酯，水解產物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，A應為，C為，D為，E為，含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：F能發生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，可發生水解，應含有酯基，且水解產物B、G均能發生銀鏡反應，說明水解生成HCOOH，結合題意可知另一種物質為CH₃CHO或CH₂=CHOH，則F為HCOOCH=CH₂，C能與濃溴水發生反應產生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現4組峰，結構應對稱，A能在酸性條件下水解，應為酯，水解產物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，A應為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知A為，F為HCOOCH=CH₂，
故答案為：；HCOOCH=CH₂；
（2）D為，發生消去反應生成，故答案為：消去反應；
（3）D為，發生消去反應生成，反應的方程式為，F為HCOOCH=CH₂，發生水解反應的方程式為HCOOCH=CH₂+H₂O

△濃硫酸

HCOOH+CH₃CHO，
故答案為：；HCOOCH=CH₂+H₂O

△濃硫酸

HCOOH+CH₃CHO．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析能力和綜合運用化學知識的能力，該題的突破口為F和C，注意把握題給信息，題目難度中等．