Question

【題目】他米巴羅汀(I)可用于治療急性白血病，其合成研究具有重要意義，合成路線如圖所示。

已知：i.HCCH+

ii.R—NO2R—NH2

iii.R1—NH2++HCl

(1)A中官能團(tuán)名稱(chēng)是_________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

(3)D→E的化學(xué)方程式是__________。

(4)試劑a是_________。

(5)已知H在合成I的同時(shí)，還生成甲醇，G→H所加物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

(6)B的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②核磁共振氫譜只有兩組吸收峰

(7)D→E的過(guò)程中有多種副產(chǎn)物，其中屬于高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

(8)也是合成他米巴羅汀(I)的一種原料，合成路線如圖所示。利用題中所給信息，中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 ++2HCl 濃HNO3，濃H2SO4

【解析】

A分子式是C2H2，為乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，A與2個(gè)分子的發(fā)生已知i反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式可知B結(jié)構(gòu)為：，B與H2在Ni作催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C：，C與濃鹽酸加熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成D：，D與苯在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E：，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知ii可知，E與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成F：，F與Ni在Ni催化下發(fā)生還原反應(yīng)生成G：，G與L在DMAP條件下反應(yīng)已知iii的反應(yīng)生成H，H與NaOH甲醇溶液共熱，然后酸化得到I：和甲醇CH3OH，逆推可知L是，H是，然后對(duì)問(wèn)題逐一分析解答。

根據(jù)上述分析可知：A是HC≡CH，B是，C是，D是，E是，F是，G是，L是，H是，I是。

(1)A是HC≡CH，則A中官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳三鍵。

(2)根據(jù)上述分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)D是，D與苯在AlCl3作用下，發(fā)生苯環(huán)上鄰位的2個(gè)H原子的取代反應(yīng)生成E（）和HCl，則D→E的化學(xué)方程式是++2HCl。

(4)E是，E與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成F：，所以試劑a是濃硝酸、濃硫酸。

(5)根據(jù)上述分析可知G→H所加物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)B是，不飽和度是2，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②核磁共振氫譜只有兩組吸收峰，說(shuō)明分子中含有2種不同的H原子，該同分異構(gòu)體高度對(duì)稱(chēng)，符合該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：。

(7)D是，E是，D→E的過(guò)程中發(fā)生苯環(huán)上H的取代反應(yīng)，H原子位置不同，產(chǎn)物不同，因此有多種副產(chǎn)物，其中屬于高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(8)采用逆推方法，I是，H是，根據(jù)物質(zhì)在反應(yīng)過(guò)程中碳鏈結(jié)構(gòu)不變，中間產(chǎn)物與有機(jī)物2在AlCl3作用下反應(yīng)生成H，結(jié)合題干信息可知應(yīng)該是苯環(huán)上2個(gè)鄰位H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，則由H可逆推得知中間產(chǎn)物是，有機(jī)物2是，苯胺與有機(jī)物1在DMAP條件下反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，根據(jù)二者分子結(jié)構(gòu)的不同及題給已知，可知有機(jī)物1是。