Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，成為 Glaser 反應。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用 Glaser 反應制備化合物 E 的一種合成路 線：

回答下列問題：

（1）B 的一氯取代物的種數為_______。

（2）①和③的反應類型分別為_______、_______。

（3）1 mol E 在催化劑的條件下與足量 H2 反應的化學方程式為_______。

（4）芳香化合物 F 是 C 的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為 3:1，寫出其中 2 種的結構 簡式_____。

（5）用課本所學知識寫出用為原料（其他無機試劑任選）制備化合物 D 的合成路線_____。

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】5 取代 消去 +10H2 (任寫兩種)

【解析】

由B的分子式、C的結構簡式可知B的結構簡式為，則A與氯乙烷發生取代反應生成B，則A為。對比C、D的結構簡式可知C脫去2分子HCl，同時形成D為苯乙炔，該反應屬于消去反應，D發生信息中的偶聯反應生成E為，據此分析解答。

（1）B的結構簡式為，結構中含有5種不同的氫原子，則一氯取代物的種數為5種；

（2）根據分析，①為A與氯乙烷發生取代反應生成B，反應類型為取代反應；反應③對比C、D的結構簡式可知C脫去2分子HCl，同時形成D為苯乙炔，該反應屬于消去反應；

（3）E的結構簡式為，碳碳三鍵和苯環在一定條件下都可與氫氣發生加成反應，1 mol E 在催化劑的條件下與10molH2 發生加成，反應的化學方程式為+10H2；

（4）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，可能的結構簡式為：，共5種，任寫兩種。

（5）用為原料（其他無機試劑任選）制備化合物 D ，可用在氫氧化鈉溶液加熱條件下發生水解生成，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，然后與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，合成路線流程圖為：。