Question

某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關物質的沸點如下表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇（密度約0.79 g·mL^-1）,再小心加入3 mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。

（1）濃硫酸的作用是________________________；

若反應產物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式_____________。

（2）甲和乙兩位同學分別設計了如下圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。

根據有機物的沸點，最好采用_____________裝置（填“甲”或“乙”）。

理由是_______________________________________。

（3）反應物CH₃OH應過量，理由是_______________________________________。

Ⅱ.粗產品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現擬用下列流程進行精制，請在流程圖中方括號內填入恰當操作方法的名稱。

（5）以上流程中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到油層，其具體操作是____________________________________________________________________。

（6）通過計算，苯甲酸甲酯的產率為__________________________。

Answer 1

解析：（1）酯化反應中，濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；酯化反應機理，酸脫羥基醇脫氫，故化學方程式為：C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OHC₆H₅COOCH₃+H₂¹⁸O。

（2）由兩裝置圖可知，甲圖有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒有。而本題中反應物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發，不利于合成反應，所以應冷凝回流，減少甲醇的揮發，提高產率。

（3）可逆反應，進行不徹底，增大一種反應物（甲醇）濃度，使平衡右移，有利于提高另一種反應物（苯甲酸）的轉化率。

（4）分液用于分離兩種不互溶的液體，蒸餾用于互溶但沸點相差較大的兩種（或兩種以上）液體分離。

（5）將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關閉活塞，將有機層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中。

（6）產率=實際產量/理論產量，產率65%。

答案：（1）催化劑、吸水劑

C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OHC₆H₅COOCH₃+H₂¹⁸O

（2）甲  甲采用冷凝回流裝置，減少了CH₃OH的揮發，產率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃左右，此時甲醇會大量蒸發，不利于酯化反應，所以應冷凝回流）

（3）該反應是可逆反應，增加CH₃OH的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉化率

（4）分液 蒸餾

（5）將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關閉活塞，將有機層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中

（6）65%