Question

【題目】芳香烴X，相對分子質量為92。以X為初始原料合成E，路線如下(部分產物和反應條件已略去)。

回答下列問題：

（1）有機物X的結構簡式為_________________。

（2）A→B的反應條件為________________________________。

（3）C→D轉化中①的化學方程式為________________________________。

（4）下列關于B的說法正確的是____________。

a．核磁共振氫譜有5個峰 b．能發生消去反應和還原反應

c．能與鈉反應放出氫氣 d．能和NaOH溶液反應

（5）E有多種同分異構體，同時符合下列條件的同分異構體共有_______種。

①遇NaHCO3溶液有氣體放出 ②芳香族化合物

其中不含甲基的有機物的結構簡式為_________。

（6）有機物X可通過三步合成W，W是高分子化合物的單體。

已知：Ⅰ．苯環上的甲基可以被酸性KMnO4氧化成羧基

Ⅱ．苯環側鏈的硝基可被Fe/HCl還原為氨基，苯環側鏈的氨基易被氧化

①F的結構簡式為_______________，試劑a為_______________。

②在一定條件下W聚合成高分子化合物的化學方程式為___________________________。

Answer 1

【答案】NaOH水溶液、加熱C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （條件：水浴加熱）ac14種酸性KMnO4

【解析】

相對分子質量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，其結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，則A為，B為，C為，D為，苯甲酸與乙醇發生酯化反應生成E為。

（1）有機物X的結構簡式為：，故答案為：；

（2）A→B發生鹵代烴水解反應，反應條件為：NaOH水溶液、加熱，故答案為：NaOH水溶液、加熱；

（3）C→D轉化中①是與銀氨溶液發生氧化反應生成，反應方程式為：C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （條件：水浴加熱），故答案為：C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag+3NH3+ C6H5-COONH4 （條件：水浴加熱）。

（4）下列關于B（）的說法：

a．分子中含有5種H原子，核磁共振氫譜有5個峰，故a正確；

b．能與氫氣發生加成反應，屬于還原反應，不能發生消去反應，故b錯誤；

c．含有醇羥基，能與鈉反應放出氫氣，故c正確；

d．醇羥基不能和NaOH溶液反應，故d錯誤，

故選：ac；

（5）E（）的同分異構體同時符合下列條件：
①遇NaHCO3溶液有氣體放出，說明含有羧基，②芳香族化合物，說明含有苯環，含有一個取代基為-CH2CH2COOH或者-CH（CH3）COOH，含有2個取代基為-CH3、-CH2COOH，或者-CH2CH3、-COOH，各有鄰、間、對3種，含有3個取代基為2個-CH3、-COOH，2個-CH3處于鄰位，-COOH有2種位置，2個-CH3處于間位，-COOH有3種位置，2個-CH3處于對位，-COOH有1種位置，共有14種，其中不含甲基的有機物的結構簡式為，

故答案為：14；；

（6）由高分子化合物的結構簡式，逆推可知W為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，G與Fe/HCl反應生成W．

①F的結構簡式為：，試劑a為：酸性KMnO4溶液，故答案為：；酸性KMnO4溶液；

②在一定條件下W聚合成高分子化合物的化學方程式為：
故答案為：