Question

（2012?唐山二模）【化學(xué)選修5-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊】
已知0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O；A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜有五種峰．
已知（如圖）：

現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A

HCN

B

HCI

H2O

C

濃H2SO4

△

D

①O3

②Zn/H2O

E+F
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱是

羥基、羧基

；D可能具有的化學(xué)性質(zhì)有

①④

（填序號(hào)）．
①能與CH₃OH發(fā)生取代反應(yīng)        ②能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)    ④能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示），并指出其反應(yīng)類型．
①G與足量乙二醇在濃硫酸加熱條件下生成（C₄H₄O₄）_n的反應(yīng)

，反應(yīng)類型為

縮聚

反應(yīng)．
②一定條件下，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)

，反應(yīng)類型為

消去

反應(yīng)．
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有

4

種．
①與C具有相同的官能團(tuán)種類    
②遇三氯化鐵溶液不顯色
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種請(qǐng)寫出其中的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：n（CO₂）=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，
n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g
故12g有機(jī)物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，n（O）=

1.6g

16g/mol

=0.1mol
0.1molA中含C：0.8mol，H：0.8mol，O：0.1mol，故A的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜有五種峰．故A為 ，
由信息Ⅰ可知，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故B為，
B水解生成C，故C為，
C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明C發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，
氧化生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化產(chǎn)物為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據(jù)此解答．

解答：解：n（CO₂）=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，
n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g
故12g有機(jī)物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，n（O）=

1.6g

16g/mol

=0.1mol
0.1molA中含C：0.8mol，H：0.8mol，O：0.1mol，故A的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜有五種峰．故A為 ，
由信息Ⅰ可知，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故B為，
B水解生成C，故C為，
C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明C發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，
氧化生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化產(chǎn)物為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據(jù)此解答．

（1）由以上分析可知A為，
故答案為：；
（2）C為含有含氧官能團(tuán)的名稱羥基、羧基．
D為含有碳碳雙鍵，故能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)．含有羧基故能與CH₃OH發(fā)生取代反應(yīng)，不能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：羥基、羧基；①④；
（3）①G為HOOC-COOH與足量乙二醇在濃硫酸加熱條件下生成（C₄H₄O₄）_n，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)，
反應(yīng)方程式為，
故答案為：；縮聚；
②C為，D為一定條件下，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)為消去反應(yīng)．反應(yīng)方程式為，
故答案為：；消去；
（4）由要求知所寫同分異構(gòu)體應(yīng)含有羧基和羥基，但不能有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上應(yīng)有兩個(gè)取代基，且在對(duì)位上，為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)推斷題，考查烯烴、醇、羧酸等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力、同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．