Question

【題目】常見氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下：

(1)化合物A的名稱(用系統命名法命名)是________；反應①的類型為_______________________。

(2)寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結構簡式：__________。

(3)反應B→C可看作兩步進行，其中間產物的分子式為C5H7O3N，且結構中含有五元環狀結構。寫出由B反應生成中間產物的化學方程式：___________________________________________。

(4)合成路線中設計反應③、④的目的是_____________________________。

(5)已知R－NO2R－NH2，寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】(1)2氨基1，5戊二酸 取代(或酯化)反應

(2)H2NCH2COOH

(3)

(4)提純脯氨酸

(5)

【解析】(1)化合物A應從靠近氨基一端編號。反應①為酯化反應，也稱作取代反應。

(2)不含手性碳原子的α氨基酸中R改為H；

(3)B→C中間產物的判斷通過對比對B、C的碳架結構有官能團可知，先發生了酯的氨解，再發生了還原反應。

(4)由合成路線看，用五氯酚是將脯氨酸提取出來，然后再將其分出來。

(5)合成路線的設計看清N原子與甲基在苯環上的相對位置、正向分析與逆向分析相結合、反應②的信息(氨基中的兩個H均可以與酯發生水解反應)及硝基還原的遷移應用。