Question

【題目】以下是某藥物中間體D的合成過程：

A(C6H6O) B

（1）A的結構簡式為_________________，A轉化為B的反應類型是____________。

（2）D中含氧官能團的名稱是__________。

（3）鑒別B、C可以用的試劑名稱是______________。

（4）D在一定條件下與足量NaOH溶液反應的化學方程式是_________________。

（5）同時符合下到條件的D的所有同分異構體(不考慮立體異構)有________種。

①能與NaHCO3溶液反應產生氣體；②苯環上只有2個取代基；③遇氯化鐵溶液發生顯色反應。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3∶1∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式是________________________________(寫結構簡式)。

（6）已知：

+CH≡CH

請設計合成路線以A和C2H2為原料合成(無機試劑任選)：____________。

Answer 1

【答案】 加成反應 (酚)羥基、酯基 碳酸氫鈉 +3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O 12

【解析】

本題考查有機物的推斷和合成，（1）根據C的結構簡式，判斷出B生成C反應類型為酯化反應，即B的結構簡式為，根據A的分子式，以及B的結構簡式，推出A為苯酚，結構簡式為，結合A和B的結構簡式，A生成B的反應類型為加成反應；（2）根據D的結構簡式，含有含氧官能團是酯基和（酚）羥基；（3）B含有羧基，C不含有羧基，且酚羥基電離出H＋能力小于碳酸，羧酸的酸性強于碳酸，因此檢驗兩種物質，可以滴加NaHCO3溶液，B溶液中出現氣泡，C中不出現氣泡；（4）根據氫氧化鈉發生反應的是酚羥基、酯基、溴原子，因此發生的反應方程式為+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O；（5）能與NaHCO3溶液產生氣體，則結構中含有羧基，遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構體為（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種），共有12種；核磁共振氫譜有5種峰，說明有5種不同的氫原子，即結構簡式為；（6）根據信息，生成的反應物應是乙炔和，因此先讓A與氫氣發生加成反應，然后再被氧化，合成路線為。