Question

【題目】化合物A能使溴水褪色，Ｅ能與NaHCO3反應(yīng)，且標(biāo)準(zhǔn)狀況下1molE與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生11.2L氣體。A的一系列反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去）：

已知：

（1）

（2）

（3）

回答下列問題：

（1）寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式________

（2）下列說法不正確的是________。

A. 有機物B中官能團的是碳碳雙鍵和酯基 B. 有機物C的分子式為C10H17O2Br

C. 反應(yīng)Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ均屬于取代反應(yīng) D. 1mol有機物D最多可消耗2molNaOH

（3）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式________。

（4）寫出C5H9NO2滿足下列條件的所有鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。

①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基；②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子。

（5）是化工生產(chǎn)中的重要原料，請設(shè)計以有機物A為原料合成的合成路線________（用流程圖表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 D (CH3)2NH→

【解析】

根據(jù)可推出A為二烯烴，且應(yīng)為2-甲基-1，3-丁二烯，即，根據(jù)B的分子式及（1）可推知B為CH2=CHCOOC2H5，根據(jù)已知（2），與HBr在過氧化物作用下反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)再酸化生成D為，Ｅ能與NaHCO3反應(yīng)，且標(biāo)準(zhǔn)狀況下1molE與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生11.2L氣體，結(jié)合反應(yīng)可知，D與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，根據(jù)已知（3）可推出F為，G為，據(jù)此分析。

（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）A. 有機物B為CH2=CHCOOC2H5，官能團的是碳碳雙鍵和酯基，選項A正確；

B. 有機物C為，分子式為C10H17O2Br，選項B正確；

C.根據(jù)上述分析及各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ均屬于取代反應(yīng)，選項C正確；

D. D為，含有醇羥基和羧基，1mol有機物D最多可消耗1molNaOH，選項D不正確；

答案選D；

（3）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(CH3)2NH→+HCl；

（4）C5H9NO2①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基；②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，則分子高度對稱，滿足條件的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有、、；

（5）是化工生產(chǎn)中的重要原料，與溴發(fā)生1，4-加成得到，在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，故以有機物A（）為原料合成的合成路線如下。