Question

【題目】藥物 W 對肝癌的治療具有很好的效果，一種合成藥物 W 的路線如下：

已知以下信息：

①2HCHO +NaOH→CH3OH+ HCOONa

②

③丁烯二酸酐的結構筒式為

回答下列問題：

(1)有機物 A 中含有的官能團有碳碳雙鍵、_____(填名稱)。

(2)第①步反應中除生成外，還生成另一產物，此產物的結構簡式為_____。

(3)H 的結構簡式為_____。

(4)第⑤步的反應類型是_____。

(5)L 是藥物 W 的同分異構體，同時滿足下列條件的 L 有 _____種(不考慮立體異構)；

①分子中含有苯環，苯環上，有 4 個取代基

②既能與 FeCl3，溶液發生顯色反應，又能與 NaHCO3，溶液反應生成氣體

③1mol能與 3 mol NaOH 完全反應，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為 1:2:2:3 的結構簡式為 ____。

(6)寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線：_____其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 加成反應（或還原反應） 16

【解析】

A發生信息①的反應，除了生成羧酸鈉外還生成，反應②為-COONa與鹽酸的反應生成-COOH，反應④發生加成反應生成H，H發生加成反應生成W，根據W結構簡式知，H為。

（1）有機物A中含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；

（2）第①步反應中除生成外，還生成另一產物，此產物的結構簡式為，故答案為：；

（3）H 的結構簡式為，故答案為：；

（4）第⑤步的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；

（5）W分子式為C8H8O4，W不飽和度為=5，L是藥物W的同分異構體，L符合下列條件：①分子中含有苯環，苯環上，有4 個取代基；②既能與FeCl溶液發生顯色反應，又能與NaHCO3溶液反應生成氣體，說明含有羧基和酚羥基；③1mol 能與3 mol NaOH 完全反應，苯環的不飽和度是4，一個羧基的不飽和度是1，說明該物質中還含有2個酚羥基。因為有4個取代基，則另一個取代基為-CH3，如果2個-OH相鄰，-COOH與1個-OH相鄰，有3種結構，如果-COOH與1個-OH相間，有3種；如果兩個-OH相間，-COOH位于兩個-OH對稱的苯環上，有4種結構，如果-COOH與1個-OH相鄰、1個-OH相對，有3種；如果兩個-OH相對，-COOH與1個-OH相鄰，有3種結構；所以符合條件的有16種；其中核磁共振氫譜為四組峰，蜂面積比為1：2：2：3 的結構簡式為（或），故答案為：16；（或）；

（6）加熱生成，和溴發生加成反應生成，發生水解反應生成，發生氧化反應生成，其合成路線為，故答案為：。