Question

【題目】藥物H的一種合成路線如下：

已知：R-CCH+H2O

請回答下列問題

(1)A的名稱是___________；B→C的反應條件和試劑：______________________。

(2)E中含氧官能團名稱是___________；G→H的反應類型是___________。

(3)寫出E→F反應的化學方程式_________________________________。

(4)1個有機物C分子最多有___________個原子共平面。

(5)化合物F有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有___________種；其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1︰2︰2︰2︰3的物質的結構簡式為___________。

①能發生水解反應；②屬于芳香化合物且能發生銀鏡反應

(6)參照上述信息，以丙醛(CH2CH2CHO)為主要原料合成（其他試劑任選)，設計合成路線：______。

Answer 1

【答案】甲苯 氫氧化鈉水溶液、加熱 羥基 加成反應 14 14 或

【解析】

通過觀察后續物質，可知A中含有苯環結構，結合分子式推知A為甲苯；在光照條件下，溴單質可以取代苯環側鏈碳原子上的氫原子，B為；C能發生催化氧化生成D，可以推知C為醇，即苯甲醇；C經氧化得到D，D為苯甲醛；結合已知推得F為。

（1）通過觀察后續物質，可知A中含有苯環結構，結合分子式推知A為甲苯，B→C為鹵代烴的水解，反應試劑為氫氧化鈉水溶液、條件為加熱，故答案為：甲苯；氫氧化鈉水溶液、加熱。

（2）E為，含氧官能團為羥基；G→H可以看到雙鍵消失，C、N原子分別加上H原子，所以為加成反應，故答案為：羥基；加成反應。

（3）E→F的化學方程式為，答案為：。

（4）C為苯甲醇，結合苯環的結構以及單鍵可以旋轉，1個C分子中最多可以有14個原子共平面，故答案為：14。

（5）F的結構簡式為，F的同分異構體既可以水解又可以發生銀鏡反應，可知一定含有HCOO-結構，除此外，還含有一個苯環和2個碳原子；①若只有1個側鏈，側鏈為—CH2CH2OOCH、—CH（CH3）OOCH，有2種；②若有2個側鏈，2個側鏈為：HCOO—和—CH2CH3、HCOOCH2—和—CH3，2個側鏈有鄰、間、對三種位置，共6種；③若有3個側鏈，3個側鏈為：2個—CH3和HCOO—，先固定2個甲基，移動HCOO—，共有6種，符合條件的同分異構體一共有14種。其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1︰2︰2︰2︰3的物質的結構簡式或。

（6）對比CH3CH2CHO與的結構簡式，碳鏈增加2個碳原子，目標產物中官能團為羥基，模仿流程中D→E→F可合成，最后與H2發生加成反應即可，流程圖為：。