Question

蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤的藥物，有研究者設計其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略）：

已知：
試回答下列問題：
（1）A的結構簡式為____________； F分子中含氧官能團的名稱為_____________。
（2）D的分子式為_____________；原料B發生反應④所需的條件為____________________。
（3）反應①、⑥所屬的反應類型分別為_____________ 、_________________。
（4）反應②、⑤的化學方程式分別為②______________；⑤ ____________________ 。
（5）對苯二甲酸有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有__________種，寫出其中任意一種的結構簡式______________。①苯環上有三個取代基；②能與NaHCO₃溶液發生反應；③能發生銀鏡反應。

Answer 1

（1）；羰基，酯基；
（2）C₉H₇O₃Cl；     濃H₂SO₄、加熱；
（3）氧化反應    取代反應；
（4）；
；
（5）10   

試題分析：（1）由A的分子式及物質間的轉化關系可知A為對-二甲苯。根據F的結構簡式可以看出在F中含有的官能團是羰基，酯基。（2）對苯二甲酸與甲醇發生酯化反應得到C：酯和水。C與SOCl₂發生取代反應得到D，分子式為C₉H₇O₃Cl 。原料B在濃H₂SO₄存在時加熱發生消去反應得到E：。E與H₂在Ni作催化劑時加熱發生加成反應得到。（3）被濃硫酸氧化為對苯二甲酸。該反應為氧化反應；由框圖中的反應物與生成物之間的關系可知反應⑥所屬的反應類型為取代反應。（4）反應②的化學方程式為：+ CH₃OH+H₂O；⑤的化學方程式為。（5）對苯二甲酸有多種同分異構體，能與NaHCO₃溶液發生反應說明含有羧基；能發生銀鏡反應說明含有醛基，而且含有三個個取代基。則符合條件的同分異構體有10種。它們分別是；；；；；；；；；。