Question

化合物G是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成：

已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl₃溶液能發生顯色。
請回答下列問題：
（1）B→C的轉化所加的試劑可能是_______________，CH₃COCl＋E→F的反應類型是_______________。
（2）有關G的下列說法正確的是________。

A．屬于芳香烴

B．能與FeCl3溶液發生顯色反應

C．可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應

D．1mol G最多可以跟4mol H2反應

（3）E的結構簡式為__________。
（4）F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為______________________________。
（5）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式____________________。
①能發生水解反應②與FeCl₃溶液能發生顯色反應③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子
（6）已知：工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

（1）[Ag(NH₃)₂]OH或銀氨溶液或新制Cu(OH)₂堿性溶液(1分)  取代反應(1分)
（2）CD(2分)
（3）（2分）
（4）＋3NaOH＋CH₃COONa＋CH₃OH＋H₂O（2分）
（5）（各1分）
（6）
（建議：寫對①、②、⑤各1分，寫出③或④1分。氯苯轉化為苯酚時，未酸化也可給分，其他合理設計流程也給分。）

試題分析：由F可知E為，根據D的分子式可知D為，由可知C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH。
（1）CH₃CHO→CH₃COOH，所需條件是[Ag(NH₃)₂]OH或銀氨溶液或新制Cu(OH)₂堿性溶液；CH₃COCl＋E→F根據結構式可知發生了取代反應；
（2）含有氧元素，所以不屬于芳香烴，A錯，不含有酚羥基，所以不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，B錯；G分子中有苯環、醇羥基、酯基，所以可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應，C正確；1mol苯環可以和3mol氫氣發生加成，1mol雙鍵可以和1mol氫氣發生加成，所以1mol G最多可以跟4mol H₂反應，D正確，所以選CD。
（3）E的結構簡式為；
（4）F有兩個酯基，與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為＋3NaOH＋CH₃COONa＋CH₃OH＋H₂O；
（5）滿足E的同分異構體能發生水解反應，說明有酯基，與FeCl₃溶液能發生顯色反應，說明有酚羥基，苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明是對位結構，所以得到；
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為